Des molécules organiques carbonées

Les caractéristiques des alcanes

Les alcanes sont des molécules organiques uniquement composées d’atomes de carbone et d’hydrogène associés par des liaisons simples. Par cette association d’atomes de carbone et d’hydrogène, les alcanes sont aussi appelés “hydrocarbures”

Comme toutes les molécules organiques l'enchaînement des atomes de carbone constitue le «squelette» de la molécule auquel sont liés les atomes d’hydrogène.

La formule brute d’un alcane s’exprime ainsi : CnH2n+2 ou n est le nombre d’atomes de carbone.

Les caractéristiques des alcools

Les alcools ont une composition proche de celle des alcanes : ils sont également constitués d’atomes de carbone liés par liaison simples.

La différence réside dans le fait que l’un des atomes d’hydrogène est remplacé par le groupe caractéristique hydroxyle (-O-H)

Le groupe caractéristique hydroxyle est composé d’un atome d’oxygène et d’un atome d’hydrogène associés par une liaison simple.

On exprime la formule brute d’un alcool de cette manière : CnH2n+1OH où n est le nombre d’atomes de carbone.

Si plusieurs groupes caractéristiques hydroxyle (-OH) composent la molécule, on ne parle alors plus d’alcool mais de polyalcool.

Les règles de base pour nommer un alcane ou un alcool

Voici le principe de base pour nommer les composés organiques que sont les alcanes et les alcools :

Le nom des alcanes est formé d’un terme dépendant du nombre d’atomes de carbone dans la chaîne, suivi du suffixe “ane”.

Le nom des alcools est formé du même terme dépendant du nombre d’atomes de carbone de la molécule, suivi du suffixe “anol”.

Nombre d’atome de CarboneFormule brutePréfixeAlcanes :
suffixe ANE
Alcools :
suffixe ANOL
1CH4méthméthaneméthanol
2C2H6éthéthaneéthanol
3C3H8proppropanepropanol
4C4H10butbutanebutanol
5C5H12pentpentanepentanol
6C6H14hexhexanehexanol
7C7H16heptheptaneheptanol
8C8H18octoctaneoctanol
9C9H20nonnonanenonanol
10C10H22décdécanedécanol

Les différentes structures des alcanes

Les alcanes sont des composés aliphatiques, par opposition aux composés aromatiques.

On distingue trois catégories de chaînes carbonées. Ces trois catégories vont impliquer des règles particulières dans la définition de la nomenclature de ces composés organiques.

Les alcanes à chaîne linéaire

Chaque atome de carbone est lié à deux autres atomes de carbone par une liaison covalente simple. En fin de chaîne, l’atome de carbone est lié à 3 atomes d’hydrogène par des liaisons simples également.

Exemple :

Le propane : C3H8

Comment nommer et dessiner un hydrocarbure ? Représentation plane de la molécule de propane

Les alcanes à chaîne ramifiée

On parle d’un alcane à chaîne ramifiée lorsqu’un atome d’hydrogène est remplacé par un groupement alkyle, c’est-à-dire un alcane auquel on aurait retiré son atome d’hydrogène terminal :

  • CH3 : groupement méthyle,
  • C2H5 : groupement éthyle,
  • C3H7 : groupement propyle,
  • C4H9 : groupement butyle
  • etc.

Exemple :

le groupement éthyle C2H5 :

Comment nommer un alcane ramifié ? Formule développée du groupement éthyle comprenant deux carbones

La technique de nomenclature d’une chaîne ramifiées est plus complexe.
Prenons cet exemple :

Comment décrire la nomenclature des alcanes en numérotant les carbones ? Exemple de numérotation des atomes de carbone sur une molécule de pentane ramifiée

  1. Il est nécessaire de suivre ces étapes dans l’ordre :
    D’abord, repérer la chaîne carbonée la plus longue : combien y a-t-il d’atomes de carbone au maximum qui se suivent ?
    => Dans notre exemple, nous avons au maximum 5 atomes de carbone successifs.
  2. Ensuite, il faut numéroter les atomes de carbone de la chaîne carbonée la plus longue.
    => Voir la numérotation sur l’image ci-dessus.
  3. Puis, nous devons repérer les positions des groupements alkyles.
    => sur l’image ci-dessus, nous avons un groupement méthyle (-CH3) lié au troisième atome de carbone de la chaîne carbonée la plus longue.
  4. Comme la plus longue chaîne carbonée contient 5 atomes de carbone, nous sommes en présence d’un pentane auquel s’ajoute un groupement méthyle en 3e position. On nomme donc cette molécule :

=> le 3-méthylpentane

Autres règles :

  • Si plusieurs groupements alkyles sont ajoutés à la chaîne principale, on énumère les positions et les types de groupement alkyle séparés par des tirets et rangés par ordre alphabétique.
    Exemple : 3-éthyl-2-méthylhexane
  • Si plusieurs groupements alkyles identiques composent la molécule, on sépare les différentes positions de ces groupements alkyles par des virgules et on ajoute le préfixe “bi” si l'on compte deux groupements alkyles identiques, “tri” pour trois groupements alkyles identiques ou “quadri” pour quatre groupements alkyles identiques même si ce cas est beaucoup plus rare.
    Exemple : 2,3-diméthylhexane
  • Il est nécessaire d’avoir les numéros de position des groupements alkyles les plus petits possibles. Ainsi, suivant les cas, on doit commencer la numérotation de la chaîne principale par la gauche ou par la droite.

Dans notre exemple ci-dessus, le groupement méthyle est placé sur le troisième atome de carbone quelque soit le sens de numérotation, de la gauche vers la droite ou bien de la droite vers la gauche.

Les alcanes à chaîne cyclique

Le nom d'un alcane à chaîne monocyclique sans chaîne latérale se forme en accolant le préfixe "cyclo" au nom de l'alcane à chaîne linéaire non ramifié possédant le même nombre d'atomes de carbone.

Exemple : le cyclohexane est un alcane composé d’une chaîne de 6 atomes de carbone réunis en un cycle.

La formule brute d’un alcane monocyclique peut s’exprimer ainsi : CnH2n

Il existe également des composés de type alcanes monocycliques plus complexes. Ils portent une ou plusieurs chaînes latérales supplémentaires.

Le nom des alcanes à chaîne monocycliques portant une ou plusieurs chaînes latérales est formé à partir de celui de l’alcane à chaîne monocyclique sans chaîne latérale correspondant et en indiquant la substitution selon les règles énoncées précédemment.

La numérotation le long du cycle est choisie de telle façon que l'atome de carbone portant le premier substituant par ordre alphabétique porte le numéro 1 et que le carbone portant le second substituant par ordre alphabétique porte le numéro le plus petit possible.

Exemple : le 1,2-diméthylcyclohexane, le 1-éthyl-3-méthylcyclopentane

Les règles de base pour nommer un alcool

Pour nommer un alcool, il est nécessaire de préciser la position du groupe caractéristique hydroxyle dans la chaîne carbonée.

Comme pour les alcanes, il faut rechercher la chaîne carbonée la plus longue, c’est-à-dire celle comptant le plus d’atomes de carbones. Le nombre d’atomes de carbone ainsi trouvé donne le préfixe.

On coupe ensuite le suffixe “anol” en deux parties séparées par la position du groupe caractéristique -OH :

préfixe + “an” + -position- + ”ol”

Exemple :

Ici, nous avons 5 atomes de carbone (en noir) et le groupe caractéristique hydroxyle (en rouge) positionné sur le troisième atome de carbone.

Lorsque 5 atomes de carbone composent la chaîne principale, on utilise le préfixe “pent”. En suivant la règle citée ci-dessus, nous obtenons : le pentan-3-ol

Quelle structure moléculaire pour les alcools ? Molécule de pentan-3-ol avec le groupe hydroxyle représenté en rouge

Les différentes classes d’alcools

Les alcools sont classés en trois classes :

  1. primaire,
  2. secondaire
  3. et tertiaire.

Pour déterminer à quelle classe un alcool appartient, il convient de repérer le nombre de radicaux organiques liés à l’atome de carbone portant le groupe caractéristique hydroxyle (-OH).

Les alcools primaires

Un alcool primaire se reconnaît par la présence d’un seul radical organique (bien souvent le groupement alkyle) sur l’atome de carbone possédant le groupe caractéristique hydroxyle. On les note ainsi :

R-CH2-OH où R est le radical organique

Exemple :

l’éthanol = CH3-CH2-OH

Les alcools secondaires

Un alcool secondaire se reconnaît par la présence de deux radicaux organiques (R et R’) sur l’atome de carbone possédant le groupe caractéristique hydroxyle.

Exemple : le propan-2-ol

Quelles sont les caractéristiques de nomenclature des alcools secondaires ? Formule semi-développée d'un alcool de classe secondaire

Les alcools tertiaires

Un alcool tertiaire se reconnaît par la présence de trois radicaux organiques (R, R’ et R’’) sur l’atome de carbone possédant le groupe caractéristique hydroxyle.

Exemple : le 2-méthylpropan-2-ol

Comment nommer un alcool tertiaire ? Formule semi-développée d'un alcool de classe tertiaire

Exemple avec l’isomérie de position

Des isomères sont des molécules qui ont à la fois une configuration atomique différente et une formule brute identique.

Dans l’exemple suivant, nous comparons trois molécules dont la formule brute est semblable : C4H10O.

Nous parlons d’isomérie de position car dans chacun des cas, la position du groupe caractéristique hydroxyle est différente.

Cas du butan-1-ol

Comment reconnaitre un isomère de position chez les alcools ? Illustration d'un isomère de position sur une chaîne linéaire

Cet alcool est primaire car le groupe caractéristique hydroxyle (-OH) est placé au bout de la chaîne d’atomes de carbone.

Cas du butan-2-ol

Quels sont les isomères du butanol ? Illustration d'un isomère de position sur une chaîne ramifiée

Cet alcool est secondaire car le groupe caractéristique hydroxyle (-OH) est placé au même niveau qu’un groupe alkyle (CH3 en l’occurrence).

Cas du 2-méthylpropan-2-ol

Qu'est-ce que l'isomérie de position ? Illustration d'un isomère d'alcool avec une chaîne doublement ramifiée

Cet alcool est tertiaire car le groupe caractéristique hydroxyle (-OH) est placé au même niveau que deux groupes alkyles (CH3 en l’occurrence).

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Yann

Fondateur de Superprof et ingénieur, nous essayons de rendre disponible la plus grande base de savoir.
Passionné par la physique-chimie et passé par la filière scientifique au lycée, je partage mes cours (après les avoir mis à jour selon le programme de l’Éducation Nationale).

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