Qu'est ce qu'une molécule organique ?

Historiquement les chimistes ont d'abord considéré que les composés organiques étaient les substances produites uniquement par des organismes vivants c’est-à-dire les végétaux ou les animaux.

Les progrès de la chimie ont permis de synthétiser des molécules organiques et aujourd'hui une autre définition fait référence.

On considère maintenant qu'une molécule est organique si elle comporte des atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux et éventuellement à d'autres atomes ou groupes chimiques.

Pour parler d’une molécule organique, il est également nécessaire qu’elle contienne au moins une liaison covalente C-H.

Les atomes de carbone sont liés entre eux sous forme d'une chaîne qui constitue le "squelette" de la molécule et tous les autres atomes sont liés à cette chaîne. On appelle plus généralement ce squelette la chaîne carbonée.

La taille de la chaîne carbonée est très variable puisque les atomes de carbone ont la capacité à s’enchaîner les uns aux autres par des liaisons covalentes C-C, d'une manière presque infinie.

Le point commun entre toutes les molécules organiques est leur origine. En effet, toutes les molécules organiques sont d’origine naturelle.

Par exemple, les molécules d’ADN sont l’essence même de la vie et donc de la nature.

Les hydrocarbures ont également une origine naturelle puisqu’il s’agit bien souvent de sédiments carbonés, formés par compression des sols et des sous-sols des ères géologiques anciennes.

Comment reconnaître une molécule organique ?

Première méthode : la structure de la molécule

Il faut dans un premier temps vérifier que la formule brute comporte à la fois des atomes de carbone (C) et des atomes d'hydrogène (H). Ensuite il ne reste plus qu'à vérifier avec la formule développée que les différents atomes de carbone sont liés entre eux pour former une chaîne.

Deuxième méthode : la combustion

Lorsqu'on réalise la combustion d'une molécule organique dans le dioxygène(O2), on retrouve les atomes de carbone qu'elle contient dans le dioxyde de carbone produit (CO2) et ses atomes d'hydrogène dans l'eau (H2O).

L'identification de ces deux produits (dioxyde de carbone et eau) lors d'une combustion permet de classer le combustible dans la catégorie des composés organiques.

La taille des molécules organiques

Les molécules organiques ont des tailles très variables.

La plus petite est la molécule de méthane (CH4) qui ne comporte qu'un seul atome de carbone.

Il existe au contraire des molécules beaucoup plus grandes dont le squelette peut être constitué de plusieurs dizaines voir plusieurs centaines d'atomes de carbone.

Quelle est la longueur maximale d'une chaîne carbonée ? La taille des composés organique est très variable dans la nature

On distingue deux tailles de molécules organiques, appelées également biomolécules, classées selon leur masse moléculaire exprimée en Daltons :

  1. Les petites molécules organiques :
    Leur masse moléculaire est comprise entre 100 et 1000 Da.
    Elles sont peu abondantes en masse dans un organisme vivant, mais sont présentes en très grand nombre, si on les compte individuellement.
  2. Les grandes molécules organiques, aussi appelées macromolécules :
    Leur masse moléculaire est supérieure à 1000 Da et peut atteindre plusieurs centaines de milliards de Daltons.
    Ces macromolécules sont très communes dans les organismes vivants. L’un des exemples les plus parlants est sans nul doute la molécule d’ADN qu’on trouve dans chaque cellule d’un organisme vivant.
    Ce composé chimique est très long et très complexe mais il n’en reste pas moins une seule et unique molécule.

Au contraire des petites molécules organiques, les macromolécules sont très abondantes en masse dans un organisme vivant. En revanche, peu d’exemplaires de la même molécule se répètent : les macromolécules sont la parfaite illustration de la variété des molécules du vivant.

Les liaisons conjuguées

Les atomes de carbone, d'après la règle de l'octet possèdent 4 liaisons covalentes. Ces liaisons peuvent être des liaisons simples, des doubles liaisons ou des triples liaisons.

On dit que des liaisons sont conjuguées lorsqu'une molécule comporte sur sa chaîne carbonée une succession d'une liaison double suivie d'une liaison simple elle-même suivie d'une liaison double.

La succession de liaisons conjuguées apporte une stabilité aux systèmes chimiques : elle abaisse leur énergie. D’autre part, elle modifie l’intervalle de longueur d’onde des rayonnements absorbés.

Couleur et liaisons conjuguées

Lorsqu'ils font partie d'une molécule les atomes conservent leur capacité à absorber la lumière. La formation de liaisons modifie leur niveau d'énergie et les longueurs d'onde qu'ils absorbent sont différentes.

Pour qu'une molécule soit colorée elle doit absorber des rayonnements dont les longueurs d'onde appartiennent au domaine du visible.

Plusieurs facteurs peuvent permettre l'absorption de telles longueurs d'onde comme la présence de certains groupes chimiques.

Cela dit, le facteur déterminant est la présence liaisons conjuguées : plus une molécule contient de liaisons conjuguées et plus il y a de chances que cette dernière puisse absorber des rayonnements visibles et donc renvoyer une couleur.

D’une manière générale l’absorption se fait pour des longueurs d’onde d’autant plus élevées que le nombre de doubles liaisons conjuguées est important.

A partir de sept doubles liaisons conjuguées, l’absorption des longueurs d’onde se fait dans le domaine visible et les espèces chimiques contenant sept doubles liaisons conjuguées ou plus sont colorées.
En deçà de sept doubles liaisons conjuguées l’absorption se fait dans le domaine des ultraviolets ce qui n'entraîne aucune coloration perceptible.

Exemple de la molécule de bêta-carotène :

Le bêta-carotène est un composé chimique bien connu des gourmets puisque c’est lui qui donne sa couleur jaune orangée à bon nombre d’aliments.

Sa formule brute est : C40H56

Cette molécule possède 11 doubles liaisons conjuguées. Elles lui permettent d’absorber les longueurs d’onde entre 400 et 500 nm. Cette capacité d’absorption lui confère cette couleur jaune orangée si caractéristique.

On l’utilise d’ailleurs dans l’industrie alimentaire comme additif sous le nom E160a.

Les longueurs d'onde des principales couleurs

Nom de couleurLongueur d'onde (nm)
Infra-rouge>740
Rougede 625 à 740
Orangede 590 à 625
Jaunede 565 à 590
Vertde 520 à 565
Cyande 500 à 520
Bleude 450 à 500
Indigode 430 à 450
Violetde 380 à 430
Ultra-violet<380

Les indicateurs colorés

Les indicateurs colorés sont des espèces chimiques qui existent sous deux formes de couleurs différentes. Une des formes prédomine selon la nature du milieu.

La couleur dépend du pH de la solution dans laquelle ils se trouvent.

Les valeurs de pH à laquelle à lieu la transition de couleur se nomme la “zone de virage”.

Ces couleurs sont associées à l’existence d’une forme acide et d’une forme basique de l’indicateur ayant des conjugaisons différentes.

Pourquoi la couleur des molécules organiques varie selon le pH ? Certaines espèces chimiques changent de couleur en fonction du ph

Il existe des indicateurs colorés en acido-basicité, en oxydoréduction (et dans plusieurs autres domaines) :

  • Le bleu de bromothymol (BBT) est un indicateur coloré acido-basique qui est jaune en milieu acide et bleu en milieu basique.
    Sa zone de virage est située vers un pH de 7.
    Il faut aussi noter que dans un milieu très acide, avec un pH de zéro, le bleu de bromothymol passe du jaune au fushia.
  • La phénolphtaléine est un indicateur de pH (acido-basique) dont la couleur évolue de l’incolore en milieu acide au rose fushia en milieu basique.
    Sa zone de virage se situe entre un pH de 8.2 à 10.0.
  • L’hélianthine, aussi appelé méthylorange est également un indicateur de pH dont la couleur passe du rouge au jaune lorsqu’il est en solution.
    Sa zone de virage est située aux alentours d’un pH de 3.5.
  • L’empois d’amidon est un indicateur coloré d’oxydoréduction, il est incolore en solution aqueuse mais devient bleu dans une solution contenant du diiode.

Couleur d’une substance et milieu de présence

Outre les indicateurs colorés qui, comme nous venons de le voir changent de couleur selon la nature du milieu, il existe des espèces de couleurs différentes selon le solvant dans lequel elles sont solubilisées.

L’exemple le plus classique est le diiode :

  • Le diiode est de couleur jaune pâle en solution aqueuse (même s’il y est peu soluble).
  • Le diiode est de couleur rosée en solution dans le cyclohexane par exemple (il y est d’ailleurs plus soluble que dans l’eau).
  • Le diiode est de couleur rouge-bordeaux en solution de dichlorométhane.

C’est d’ailleurs cette différence de solubilité du diiode dans l’eau et dans le cyclohexane qu’on utilise pour expliquer le principe de l’extraction liquide-liquide.

Exemple : mélange de diiode dans le cyclohexane

Voici une expérience aisée à reproduire :

On verse une solution aqueuse de diiode de couleur brune avec du cyclohexane incolore dans un tube à essai.

Si on agite le tube à essai, le diiode contenu initialement dans l’eau passe dans le cyclohexane. dans le même temps, l’eau retrouve son aspect incolore et le cyclohexane, lui, vire au violacé.

Mesure de la quantité de lumière absorbée, l’absorbance

Définition

Un chimiste rencontre souvent des substances colorées, principalement en solution : les solutions ioniques sont souvent colorées, certains réactifs permettant des tests d’identification comme la liqueur de Fehling ou le 2,4-DNPH le sont aussi.

Il utilise également des indicateurs colorés c’est-à-dire des substances qui changent de couleur selon la nature du milieu, pour réaliser par exemple des dosages.

Il existe une grandeur physique qui permet de quantifier la couleur d’une solution. C’est l’absorbance qu’on note A et qui s’exprime sans unité.

Celle-ci traduit la quantité de lumière absorbée par une solution à une longueur d’onde donnée.
Elle se mesure à l’aide d’un spectrophotomètre.

La spectrophotométrie

Comment identifier les longueurs d'onde absorbées par une molécule Le spectrophotomètre permet de calculer l'absorbance d'une molécule

Un spectrophotomètre calcule la différence, pour chaque longueur d’onde, entre la lumière incidente et la lumière transmise et livre la valeur de l’absorbance pour chaque radiation visible.

Le principe est simple : on cherche à savoir quelle est l'absorbance à chaque valeur de la longueur d'onde.

On utilise donc un système de type monochromateur pour fixer la longueur d'onde et un photomultiplicateur vient enregistrer l'absorbance correspondante.

Il suffit de faire varier la longueur d'onde sur une plage adéquate pour obtenir un spectre.

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Yann

Fondateur de Superprof et ingénieur, nous essayons de rendre disponible la plus grande base de savoir.
Passionné par la physique-chimie et passé par la filière scientifique au lycée, je partage mes cours (après les avoir mis à jour selon le programme de l’Éducation Nationale).

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