Rappels sur les hydrocarbures

Qu'est-ce-qu'un hydrocarbure ?
Les hydrocarbures sont très utilisés dans la vie courante, notamment pour alimenter des moteurs.

Un hydrocarbure est un composé organique qui a pour particularité d'être constitué uniquement de carbone et d'hydrogène.

Leur présence à l'état naturel

Les hydrocarbures sont très présents dans la nature sous forme de carbone fossile. C'est le cas notamment du pétrole, du charbon ou encore du gaz naturel (méthane).

Ces ressources sont épuisables et non renouvelables à l'échelle humaine.

Leurs utilisations

L'Homme utilise depuis longtemps les hydrocarbures en guise de ressources énergétiques et ce depuis la révolution industrielle.

Cependant, leur recours est assez controversé puisque leur utilisation est souvent néfaste pour la nature, principalement à cause des gaz à effet de serre produits par leur combustion.

Les différents types d'hydrocarbures

Selon leur nature, on classe les hydrocarbures en plusieurs types. On retrouve par exemple les hydrocarbures saturés ainsi que les hydrocarbures insaturés. La différence réside dans le fait que leur chaîne carbonée contienne uniquement des liaisons simples ou non.

Le carbone est un élément chimique qui porte le numéro 6 dans la classification périodique des éléments.

Dès l'Antiquité, les Romains ont commencé à fabriquer du carbone avec du charbon de bois par des techniques de carbonisation du bois sous terre.
Dans l'Asie Antique, le carbone était déjà présent sous forme de diamants.

Il faut cependant attendre le XVIIIe siècle pour que les chimistes se penchent de plus près sur le cas du carbone. C'est Antoine Lavoisier en 1772 qui va commencer à étudier la combustion des diamants et du charbon, deux composés qui proviennent uniquement du carbone. Il remarquera notamment que lors d'une combustion de carbone, il n'y a pas de formation d'eau contrairement aux autres combustions.

Comment fonctionnent les centrales à charbon ?
Le charbon de bois est également un combustible très utilisé dans la vie courante bien qu'il soit très polluant.
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Rappel sur le carbone

Le carbone est principalement présent à l'état naturel sous deux formes allotropiques : le graphite et le diamant.

L'allotropie est la faculté d'un corps à exister sous différentes formes.

A pression et température ambiantes, le carbone se trouve sous sa forme de graphie à l'état naturel.

Il est apparu sur Terre dès la création de cette dernière comme en témoigne sa présence dans de nombreux sédiments (pétrole par exemple).

On peut pour finir le trouver sous d'autres formes comme :

  • Charbon,
  • Pétrole,
  • Sédiments.

Le dioxyde de carbone, de formule , est présent quant à lui dans l'atmosphère sous forme de gaz et dans les eaux océaniques et continentales, sous forme de gaz dissout.

Le carbone est un élément non soluble dans l'eau ainsi que dans aucun solvant organique.

Quand il est fortement chauffé, il s'oxyde pour former du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.

Lié à l'hydrogène, le carbone est source de vie. Cette liaison apparaît dans chaque être vivant organique de la planète.

Le carbone compte 15 isotopes connus à ce jour. Leur nombre de masse s'étend de 8 à 22.

Le radioisotope le plus stable est la carbone 14, présent à l'état naturel avec une demi-vie d'environ 5000 ans.

Des isotopes sont des atomes qui possèdent le même nombre de protons mais un nombre différent de neutrons

Présentation du groupement alcène

Comment différencier les alcènes des alcanes ?
Les alcènes et les alcanes ont des propriétés différentes.

Les alcènes sont un type d'hydrocarbures, insaturés, au contraire des alcanes. Leur particularité est d'avoir au moins un double liaison.

Anciennement, ils étaient appelés oléfine ou encore polyoléfine.

Au niveau de leurs propriétés physiques, les alcènes se caractérisent par une température d'ébullition inférieure à celle des alcanes. Pour cause, la double liaison de ces molécules implique des forces de Van Der Waals plus faibles. Il faut alors moins d'énergie pour rompre ces liaisons.

Les forces de Van Der Waals

Nommées ainsi en l'honneur de Johannes Diderik van der Waals, un physicien néerlandais du XIX ème siècle, ces forces peuvent se décrire comme les interactions électroniques entres les atomes ou molécules, qui les lient ensemble. Johannes Diderik van der Waals fut le premier a les prendre en compte dans es calculs en 1873. Cela lui valut de recevoir en 1910 le prix Nobel de physique.

Un prix Nobel, Nobelpriset de son nom original en suédois, est une récompense au niveau mondial qui gratifie son détenteur d’être l’une des personne ayant apporté le plus grand bénéfice à l’humanité. C’est un prix qui se remet tous les ans.Le premier a été remis en 1901. Ils récompensent des découvertes ou un travail en faveur de la paix. Il en existe 5 : le prix Nobel de physique, le prix Nobel de chimie, le prix Nobel de la paix, le prix Nobel de médecine et de physiologie et le prix Nobel de littérature.

Ce phénomène s'explique par la répartition des charges au sein d'une molécule ou au sein des couples d'atomes. Pour plus de détails, il faut néanmoins se plonger dans la physique quantique pour en comprendre les principes les plus poussés. On peut leur trouver trois origines :

  • L'interaction électrostatique attractive entre deux multipôles induits, il s'agira dans ce cas des forces de London ;
  • L'interaction attractive entre un multipôle permanent et un multipôle induit et il s'agira des forces de Debye ;
  • L'interaction électrostatique attractive ou répulsive entre deux multipôles permanents selon leurs orientations, il s'agit alors des forces de Keesom.

Les exemples les plus flagrants des effets des forces de Van Der Waals sont les absorptions par capillarité ainsi que les systèmes d'accroche des pattes de gecko qui peuvent coller aux murs.

La stabilité électrique des molécules

Les molécules ont normalement une charge électrique neutre. En effet, leurs atomes sont liés par des liaisons covalentes la plupart du temps. Lorsqu'une molécule n'est pas neutre, il s'agit d'un ion.

Une liaison covalente est une liaison chimique entre deux atomes qui vont se partager deux électrons. Il peut d'agir d'un électron chacun ou d'un atome qui va partager ses deux électrons. Si une seule paire d'électrons est partagée, on parle alors d'un doublet liant. Si il y a deux paires d'électrons il s'agira d'une liaison double et s'il y a trois paires d'électrons il s'agira d'une liaison triple.

Quelques alcènes

  • Ethylène (ou éthène) : C2H4
  • Propène : C3H6

Formule générale

Comme pour les alcanes, les alcènes non cycliques ont une formule brute qui respecte la même forme, tant qu'ils n'ont qu'une double liaison.

Cette formule est la suivante : CnH2n

Avec n entier naturel supérieur ou égal à deux.

Nomenclature

Les alcènes à chaîne linéaire

Pour indiquer la présence de la double liaison C=C, la terminaison -ène, remplace la terminaison -ane des alcanes.

La position de la double liaison est donnée par le numéro du premier atome de carbone doublement lié rencontré dans le sens de la numérotation de la chaîne.

La chaîne est numérotée de façon à attribuer à cette double liaison le plus petit numéro.

Les alcènes à chaîne ramifiée

Pour nommer les alcènes à chaines ramifiée, on utilise la règle suivante :

  • On détermine la plus longue chaîne linéaire contenant la double liaison. Elle donne son nom à l'alcène.
  • On numérote la chaîne principale selon la règle des alcènes linéaires.
  • On identifie les groupes alkyle.

Résumé du cours

Comment résumer un cours ?
Voici un résumé contenant les principales notions du cours. Nous vous conseillons de le connaître afin de vous souvenir des grandes lignes de la leçon.

Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par une double liaison covalente entre deux atomes de carbone. Ces liaisons sont toujours de type covalente normale parfaite.

L'alcène le plus simple est l'éthylène (nom usuel de l'éthène) dont la structure développée est : alkyle, suivi de son indice de position entouré de tirets. Faire suivre du nom de l'alcène comme s'il n'était pas ramifié. Alcane portant le même nombre de molécules de carbone, en utilisant le suffixe « -ène » plutôt que « -ane » et en intercalant son indice de position (voir règle 2a) dans le mot, avant le suffixe, et limité par deux tirets de chaque cotes.

La double liaison peut être déterminée selon les règles de priorité de Cahn-Ingold-Prelog :

  • si chaque liaison se trouvent du même côté, la double liaison se nomme Z (de l'allemand zusammen), exemple : (Z) Pent-2-ène
  • si chaque liaison se trouvent opposées, la double liaison se nomme E (de l'allemand entgegen), exemple : (E) Pent-2-ène

Les liaisons de Van der Waals sont plus faibles. En effet, une double liaison prend plus d'espace qu'une simple liaison, donc les molécules s'empilent de façon moins compacte et les forces intermoléculaires sont moins importantes. Il en résulte qu'il faut fournir moins d'énergie pour les rompre : les températures d'ébullition sont plus basses. Ils brûlent avec une flamme claire.

Les alcènes sont gazeux jusqu'au butène, puis liquides et enfin solides à partir de C16. Leur solubilité, médiocre dans l'eau, est bonne dans l'alcool et l'éther.

Action d'un dérivé halogéné

Cette réaction obéit à la loi de Markovnikov : Dans une réaction d'addition de H-X sur un alcène, en l'absence de péroxyde, l'atome d'hydrogène migre vers le carbone le moins substitué (c.-à-d. le plus hydrogéné).

Action de l'eau (hydratation)

Cette réaction obéit à la loi de Markovnikov : Dans une réaction d'addition de H2O sur un alcène, en l'absence de péroxyde, l'atome d'hydrogène migre vers le carbone le moins substitué (c.-à-d. le plus hydrogéné)

Action d'une solution d'oxydant fort (ozonolyse par exemple)

  • Si R2 est un atome d'hydrogène, alors R1CH=O est une aldéhyde.
  • Si R1 et R2 sont des groupes alkyles, alors R1R2C=O est une cétone.

Un autre type d'hydrocarbures : les alcanes

Les alcanes ont pour particularité que leurs liaisons entre carbones ne sont que des liaisons simples.
Il s'agit d'hydrocarbures saturés. Constitués uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène, ils sont reliés par des liaisons simples au maximum possible d'atomes d'hydrogène.

Quelques alcanes :

  • Méthane : CH4
  • Éthane : C2H6
  • Propane : C3H8
  • Butane : C4H10

Afin d'obtenir des alcanes en laboratoire, il faut avoir recours à des réactions chimiques. Chacune de ces réactions possède ses particularités. Parfois elles ont lieu sans mélange ou avec conservation de la chaîne carbonée de départ. Il en existe d'autres qui utilisent pour réagir des métaux toxiques.

A l'état naturel, on peut rencontrer plusieurs alcanes. Que ce soit sous forme de gaz naturel ou de pétrole, ils proviennent de la fermentation et la putréfaction des végétaux de l'époque préhistorique.

Au niveau de leurs réactions chimiques, les alcanes réagissent peu. Leur stabilité s'explique par la force de leurs liaisons C-C et C-H.
Leur densité est faible, avoisinant les 0,7. Insolubles dans l'eau, ils sont cependant régulièrement miscibles avec les liquides organiques. On s'en sert régulièrement de solvants aux composés organiques.

Isomères

En chimie, on appelle isomères deux molécules qui possèdent la même formule brute tout en ayant des formules semi-développées différentes. Ces molécules peuvent avoir des propriétés chimiques ou physiques différentes. Deux types d’isomérie existent : l’isomérie de constitution (isomérie plane) ou l’isomérie de configuration (stéréoisomérie).

Formule générale

Les alcanes non cycliques ont une formule brute qui respectent une certaine forme :

CnH2n+2 avec n entier naturel non nul.

Nomenclature

Pour nommer les alcanes, une nomenclature simple existe : un préfixe définit le nombre d'atomes de carbone auquel on ajoute le suffixe "ANE".

Voici un tableau qui reprend la construction de la nomenclature des différents alcanes :

Nombre d'atomes de carbone12345678910
Préfixeméthéthpropbutpenthexheptoctnondèc

Alcanes à chaines ramifié

Pour nommer des alcanes à chaîne ramifiée, on utilise la règle suivante:

  1. On détermine la plus longue chaîne linéaire ou chaîne principale. Elle donne son nom à l'alcane.
  2. On identifie les ramifications greffées sur la chaîne principale. Ce sont des groupes alkyles.

Nous retiendrons :

  • CH3-   groupe méthyle ;
  • CH3-CH2-  groupe éthyle.

3. On numérote la chaîne principale en choisissant le sens de telle façon que le carbone portant le groupe alkyle ait le plus petit numéro.

Supplément : représenter une molécule

La représentation de Lewis des molécules

Doublets liants

Les doublets liants ont été définis précédemment comme les doublets mis en commun entre deux atomes. Ce sont eux qui assurent les liaisons entre les atomes.

Doublets non liants

Les doublets non liants sont les paires d'électrons qui ne servent pas de liaisons entre deux atomes.

Représentation de Lewis des molécules

La représentation de Lewis d'une molécule fait apparaître tous les atomes de la molécule ainsi que tous les doublets liants et non liants le cas échéant.

Dans la représentation de Lewis, la règle du "duet" doit être satisfaite pour chaque atome d'hydrogène et la règle de "l'octet" doit être satisfaite pour tous les autres atomes.

Méthode permettant d'établir la représentation de Lewis d'une molécule

  • Déterminer le nombre d'électrons périphériques apportés par chaque atome de la molécule.
  • Déterminer le nombre total n d'électrons périphériques de la molécule.
  • En déduire le nombre de doublets (liants et non liants) à répartir dans la molécule. Pour cela il suffit de diviser n par 2.
  • Déterminer le nombre de liaisons qu'établit chaque atomes de la molécule (voir 1.2). Cette opération donne le nombre de doublets liants.
  • En déduire le nombre de doublets non liants et les répartir autour des atomes en respectant la règle de l'octet.
  • Les doublets liants sont représentés par un tiret rouge et les doublets non liants sont représentés par un tiret bleu.

Exemple: on veut représenter le modèle de Lewis de la molécule de chlorure d'hydrogène HCl. (H: Z=1; Cl: Z=17.)

  • H: 1 électron périphérique. Cl : 7 électrons périphériques.
  • n=1+7 ou n=8
  • Le nombre de doublets est alors 4
  • H établit 1 liaison covalente et Cl établit 1 liaison covalente. Ce qui correspond à un doublet liant mis en commun entre ces deux atomes.
  • Il reste donc 3 doublets non liants qui seront répartis autour de l'atome de chlore de façon à respecter la règle de l'octet. Le respect de la règle du duet est assuré pour l'atome d'hydrogène par la présence du doublet liant.

Représenter une molécule grâce à la théorie VSEPR

La théorie VSEPR , signifiant en Anglais Valence Shell Electron Pair Repulsion, encore noté RPECV en Français, signifie « répulsion des paires électroniques de la couche de valence ». Cette théorie correspond à une méthode destinée à prédire la géométrie des molécules. Cela est possible en se basant sur la théorie de la répulsion des électrons de la couche de valence, également connue sous le nom de « théorie de Gillespie »

Exemple : avec une formule VSEPR, c'est à dire Valence Shell Electron Pair Repulsion, en AX5, le pentachlorure de potassium, de formule PCl5, possède une structure en bipyramide trigonale. Cela signifie qu'il possède deux types de chlore dont :

  • Trois atomes de chlore équatoriaux, c'est à dire à 120° les uns des autres
  • Et deux atomes de chlore apicaux.

Labilité de la structure

Une fois que l'on est sûr que la molécule est la bonne, il peut être intéressant d'avoir recourt à une formule VSEPR, c'est à dire Valence Shell Electron Pair Repulsion, afin de décrire la structure de la molécule.

En effet, en prenant l'exemple d'une structure en bipyramide trigonales, on considère la molécule présente une structure labile. Cela signifie que, par une pseudorotation de Berry, les deux atomes apicaux peuvent s'échanger avec deux atomes équatoriaux tandis que le troisième atome, qui reste donc inchangé, est appelé pivot de la pseudorotation.

On peut alors, via la description VSEPR d'une molécule, décrire sa labilité.

Prérequis et supposition

La méthode VSEPR est fondée sur un certain nombre de suppositions qui concernent principalement la nature des liaisons entre atomes :

  • les atomes dans une molécule sont liés par des paires d'électrons ;
  • deux atomes peuvent être liés par plus d'une paire d'électrons. On parle alors de liaisons multiples ;
  • certains atomes peuvent aussi posséder des paires d'électrons qui ne sont pas impliqués dans une liaison. On parle de doublets non liants ;
  • les électrons composant ces doublets liants ou non liants exercent les uns sur les autres des forces électriques répulsives. Les doublets sont donc disposés autour de chaque atome de façon à minimiser les valeurs de ces forces ;
  • les doublets non liants occupent plus de place que les doublets liants ;
  • les liaisons multiples prennent plus de place que les liaisons simples.

Notation

Dans la théorie VSEPR, il y a certains usages de notation à respecter :

  • On note l'atome central de la molécule étudiée A.
  • Les doublets non-liants, et donc les paires d'électrons appartenant à l'atome central A qui se sont pas impliqués dans les liaisons sont notés E et m leur nombre.
  • Les doublets liants, et donc paires d'électrons qui sont impliqués dans des liaisons entre l'atome central A et un autre atome sont notés X. Le nombre de doublets liants sera noté n.

Les molécules simples, dont la géométrie est facilement définissable grâce à la méthode VSEPR sont donc notés suivant la notation vu ci-dessus et se présentent donc sous la forme : AXnEm

la représentation de CRAM d'une molécule

Certaines molécules à géométrie spatiale (3 dimensions) sont difficiles à représenter dans le plan de la feuille (2 dimensions). On utilise alors un mode de représentation dit représentation de Cram dont les conventions sont les suivantes:

  • Les liaisons situées dans le plan de la feuille sont dessinées en traits pleins.
  • Les liaisons situées en avant du plan de la feuille sont dessinées en traits épaissis.
  • Les liaisons en arrière du plan de la feuille sont dessinées en pointillés.
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Joy

Freelancer et étudiante en Sciences de la Vie et de la Terre, je suis un peu une grande sœur qui épaule et aide les autres pour observer et comprendre le monde qui nous entoure et ses curieux secrets !