Introduction

Pourquoi utilise-t-on des clous de girofle quand on a mal aux dents ? Certaines plantes possèdent des propriétés très intéressantes. C'est pourquoi on extrait de l'huile essentielle afin de pouvoir profiter de ces propriétés.

Il s'agit d'étudier deux techniques, parmi beaucoup d'autres, permettant d'extraire de corps naturels des huiles essentielles (constituants des parfums), des arômes (utilisés en particulier en cuisine) et des colorants (d'usages nombreux et variés).

Une huile essentielle est un extrait odorant d'origine végétale obtenu soit par expression (ou pressage) soit par hydrodistillation (ou entraînement à la vapeur).

De nos jours, pour des raisons économiques ou pour cause de raréfaction des sources naturelles, l'industrie synthétise un certain nombre d'huiles essentielles, d'arômes et de colorants. Il n'en reste pas moins que de nombreuses substances sont extraites en utilisant les techniques qui sont proposées dans ce chapitre. Il s'agit de l'hydrodistillation ou entraînement à la vapeur et de l'extraction par solvant.

L'extraction d'une espèce chimique consiste à la séparer du mélange dans laquelle elle se trouve. Les différents procédés sont : l'enfleurage (pétales de fleurs qu'on laisse tremper dans la graisse), l'expression (ou pressage), la macération (la plante reste dans un solvant de quelques heures à quelques semaines), l'infusion (de l'eau bouillante est versée sur la plante hachée), la décoction (on fait cuire la plante dans de l'eau bouillante), l'extraction par solvant et l'hydrodistillation.

Hydrodistillation

Le montage

 

Le principe

Pourquoi faut-il relire le protocole avant le TP ? Il est fort probable que vous deviez utiliser cette méthode en cours lors de vos travaux pratiques, c'est pourquoi nous vous conseillons de bien étudier et comprendre cette méthode d'extraction.

Cette technique fait intervenir quatre étapes.

  • Entraînement à la vapeur
    On fait bouillir un mélange d'eau et de substance naturelle contenant le composé à extraire (huile essentielle). La vapeur entraîne les huiles essentielles contenues dans le produit brut. Enfin on condense ces vapeurs à l'aide d'un réfrigérant.

    • En se vaporisant, l'eau entraîne avec elles les huiles essentielles contenues dans le produit brut (clou de girofles, écorces d'oranges, lavande…). Les vapeurs arrivent dans le réfrigérant où la température est de l'ordre de 15°C.Elles se liquéfient dans l'éprouvette graduée.

Remarque : Le distillat obtenu en TP n'a qu'une seule phase puisqu'on extrait trop peu d'huile essentielle qui s'est solubilisée dans l'eau. On aurait extrait plus d'huile essentielle du zeste d'orange nous aurions alors obtenu deux phases puisque l'huile essentielle d'orange est faiblement soluble dans l'eau.

  • Relargage
    Les huiles essentielles que l'on désire extraire sont des composés organiques en partie solubles dans l'eau. Le relargage consiste à les rendre moins solubles dans l'eau en ajoutant du chlorure de sodium. De cette façon il sera plus aisé de récupérer ces huiles essentielles.
    Pour ce faire on place le distillat dans une ampoule à décanter et l'on rajoute de l'eau salée. On agite, dégaze et on laisse décanter. Cette étape permet ainsi de mieux séparer l'huile essentielle de la phase aqueuse puisque l'huile essentielle est moins soluble dans l'eau salée que dans l'eau.
    On peut s'arrêter ici et récupérer l'huile essentielle à l'aide de l'ampoule à décanter.
  • Décantation
    On la réalise dans une ampoule à décanter dans laquelle le mélange précédent se sépare en deux phases non miscibles. Une phase aqueuse, en général plus dense, se situe dans la partie inférieure et une phase organique, de densité plus faible et contenant la (ou les) huile(s) essentielle(s) se situe au-dessus.

  • Séchage et filtration
    Afin d'éliminer le peu d'eau susceptible d'avoir été retenue dans la phase organique, on fait agir un déshydratant. C'est l'opération de séchage. On filtre ensuite pour ne recueillir que la phase organique exempte d'eau.

    • Maintenant nous allons "sécher" la phase organique. Bien que l'eau soit non miscible avec le cyclohexane il y a toujours des traces d'eau(très peu) dans le cyclohexane. Pour éliminer cette eau on utilise des grains de sulfate de magnésium anhydre (poudre) qui vont emprisonner les molécules d'eau. Une fois la poudre introduite dans la phase organique il ne reste plus qu'à filtrer le sulfate de magnésium.
      Le filtrat ainsi obtenu est la phase organique contenant le cyclohexane et l'huile essentielle d'orange. Quant à l'eau, elle est enfermée dans les grains de sulfate de magnésium qui ont été filtrés au niveau du papier filtre.

Principe

L'extraction par solvant consiste à dissoudre le composé recherché dans un solvant non miscible avec l'eau et à séparer la phase organique contenant le composé à extraire de la phase aqueuse.

Cette technique fait intervenir trois étapes.

  • La mise en contact du solvant avec la substance contenant le composé à extraire.
    Elle peut se faire directement dans un réacteur adapté (bécher, erlenmeyer, ballon etc.) ou en faisant intervenir d'abord l'eau. On fait alors agir le solvant sur une décoction, une infusion ou une macération.
  • La décantation.
    Il s'agit de l'opération réalisée à l'aide de l'ampoule à décanter vue au paragraphe précédent. En fonction de la nature du solvant utilisé et en particulier de sa densité par rapport à celle de l'eau (1,00), la phase organique à récupérer se situera au-dessus ou en dessous.
  • Le séchage et la filtration.
    Ce sont les opérations décrites au paragraphe précédent.

On choisit le cyclohexane comme solvant extracteur puisqu'il est non miscible avec l'eau salée et que l'huile essentielle d'orange est très soluble dans le cyclohexane.

Le distillat étant déjà dans l'ampoule à décanter avec l'eau salée, nous rajoutons le cyclohexane. Nous agitons, dégazons et laissons décanter. Tout l'huile essentielle contenue dans la phase aqueuse passe dans la phase organique puisque l'huile essentielle est très soluble dans le cyclohexane. Il se forme également deux phases puisque le cyclohexane est non miscible avec l'eau salée. La densité du cyclohexane (= 0,78) étant plus faible que celle de l'eau salée (=1,1) la phase surnageante est la phase organique contenant l'huile essentielle d'orange et le cyclohexane, quant à la phase sous-nageante il s'agit de la phase aqueuse contenant de l'eau salée.

L'utilisation de l'ampoule à décanter permet de séparer les deux phases en laissant s'écouler les liquides jusqu'à leur surface de séparation. Ainsi on introduit dans un premier temps la phase aqueuse sous-nageante dans un bécher et la phase organique surnageante dans un autre bécher. La phase aqueuse ne nous est pas utile, on s'en débarrasse.

Par contre, nous allons traiter la phase organique qui contient entre autres l'huile essentielle d'orange qui nous intéresse.

Choix du solvant

Pourquoi n'utilise-t-on pas toujours le même solvant ? Il est très important de choisir un solvant adapté aux propriétés de la molécules que vous essayez d'extraire. Sinon, votre manipulation sera un échec.

Le choix du solvant obéit à trois critères et nécessite la connaissance d'un paramètre physique caractéristique de ce solvant.

  • Etat physique du solvant.
    Le solvant doit être liquide à la température et à la pression où l'on réalise l'extraction.
  • Miscibilité du solvant.
    Le solvant doit être non miscible à la phase qui contient initialement le composé à extraire.
  • Solubilité.
    Le composé à extraire doit être très soluble dans le solvant. C'est-à dire, beaucoup plus soluble dans le solvant que dans le milieu où il se trouve initialement (milieu aqueux en général).
  • Densité du solvant.
    Il est nécessaire de connaître ce paramètre car c'est lui qui détermine si la phase organique, contenant le composé à extraire, se trouve au-dessus ou en dessous de la phase aqueuse (à éliminer) dans l'ampoule à décanter.

La décantation

Il s'agit d'une opération de séparation mécanique de plusieurs phases dont au moins une est liquide.

Elle consiste à laisser reposer un mélange hétérogène pour que les constituants les plus lourds, qui sont en suspension, se déposent au fond du récipient (des morceaux de pulpe de fruits, des gouttes de vinaigre dans une vinaigrette...). On peut alors récupérer le liquide au-dessus du dépôt.

On utilise pour cela un ustensile de chimie : l'ampoule à décanter.

Une des plus grandes applications de la décantation est celle que l'on retrouve dans les stations d'épurations. En effet, l'un des composants de ces dernières est le bassin de décantation. Dans ces cuves gigantesques, on fait stagner les boues qui descendent au fond tandis que les graisses remontent en surface. On peut alors extraire les composantes indésirables et retraiter l'eau claire.

La filtration

Comment filtre-t-on des produits chimiques ? La filtration est probablement la méthode de séparation la plus facile à mettre en oeuvre. On peut observer cette technique quotidiennement.

La filtration est un procédé de séparation qui permet de séparer des constituants liquides et solides d'un mélange hétérogène.

Elle consiste à faire passer à travers un filtre un mélange hétérogène contenant des particules en suspension. Ces particules sont alors retenues par le filtre. On recueille après filtration un mélange homogène appelé filtrat ainsi que dans le filtre des particules appelées résidus.

Il existe deux types de filtration : la filtration frontale et la filtration tangentielle.

Filtration frontale

La filtration frontale est la méthode de filtration la plus utilisée. C'est par exemple celle que l'on utilise dans une cafetière à filtre. On y insère le mélange à filtrer perpendiculairement au filtre. Il retient alors toutes les particules en laissant passer le liquide. L'inconvénient de ce système est que si trop de particules sont présentes dans le filtre il est possible que le filtre soit saturé et ne fonctionne plus.

Filtration tangentielle

Cette filtration permet de faire passer un fluide à la surface du filtre. Dans ce cas de figure, il s'agit de la pression du liquide qui lui permet de traverser le filtre. Les particules restent alors dans le flux, ce qui diminue le risque de colmatage du filtre. On utilise cette méthode pour filtrer des particules de petite taille, comprenant des tailles du micromètre jusqu'au nanomètre.

La centrifugation

Cette technique permet, tout comme la décantation, de séparer des composants des mélange homogène composé de partis solides et liquides. La centrifugation est par ailleurs plus rapide que la décantation.

Il s'agit d'une méthode utilisée très régulièrement en médecine analytique lors de la réalisation de prélèvement sanguins.

Son principe est de mettre ne rotation très rapide le mélange afin d’expulser les parties de masses différentes.

C'est le cas de l'essoreuse à salade.

Polarité des molécules

Une liaison entre deux atomes est polarisée si ces deux atomes sont différents. Une molécule est polaire si les barycentres de charges positives et négatives ne sont pas confondus ( la molécule H2O est polaire alors que CCl4 ne l'est pas ).

Deux molécules polaires (alcool R-OH, acide carboxylique R-COOH) ou deux molécules non polaires (alcane, alcène) sont miscibles. Une molécule polaire et une molécule non polaire ne sont pas miscibles.

La distillation

La distillation est une méthode de séparation de mélange homogène composé d'éléments liquides et dont les températures d'ébullition sont différentes.

Elle permet également de séparer l'eau des autres constituants d'un mélange homogène.

Son fonctionnement est simple : le liquide est chauffé jusqu'à ébullition. Au contact d'une paroi refroidie que l'on appelle le réfrigérant, la vapeur d'eau formée se transforme en eau liquide. Les gouttelettes sont recueillies et on obtient un distillat qui est de l'eau. L'eau distillée ne contient que de l'eau, c'est donc une eau pure.

On utilise aussi la distillation pour la confection de boissons à base d'alcool comme les liqueurs ou encore pour fabriquer des parfums et récupérer des essences naturelles.

Dans le monde industriel, la distillation sert à préparer des dérivés du pétrole tels que de l'essence, du gasoil, du kérosène ou encore du mazout.

Il existe trois types de distillations :

La distillation discontinue

Une distillation discontinue est une distillation lors de laquelle on insère le mélange à séparer puis l'on chauffe à différentes températures pour séparer un à un les composants. Ce type de distillation peut subir des modifications du mélange à distiller ou des modifications de la température.

La distillation continue

La distillation continue est une distillation lors de laquelle on alimente en continue avec du mélange à séparer. On ne touche pas à la température de l’appareil cependant.

La distillation sous vide

Dans la distillation sous vide, on utilise une pompe à vide afin d'abaisser la pression ambiante pour réaliser la distillation. On utilise cette méthode lorsque les produits à distiller sont trop volatils à la pression ambiante. Cela permet donc de réduire leur point d'ébullition.

Le point d’ébullition correspond à un moment de pression et de température à partir duquel l’élément chimique bout, passant ainsi de l’état liquide à l’état gazeux

Extraction liquide - liquide

Principe

L'extraction liquide-liquide consiste à faire passer, par solubilisation, un composé d'un solvant dans un autre. Elle nécessite une phase aqueuse et une phase organique non miscibles et de densités différentes. En règle générale, les espèces organiques se retrouvent, après extraction, dans la phase organique, et les espèces chimiques ioniques ou très polaires dans la phase aqueuse. Les espèces à la fois organiques et polaires se partagent entre les deux phases.

Mise en œuvre expérimentale

L'espèce chimique à isoler est mélangée, ou partiellement dissoute, dans un solvant S1. On l'extrait avec un solvant extracteur S2 en plusieurs étapes.

  1. Le relargage : En ajoutant à S1, une espèce qui y est très soluble, on diminue la solubilité de l'espèce chimique à extraire.
  2. L'extraction : Elle est généralement réalisée dans une ampoule à décanter. S2 est ajouté par fraction ( pour augmenter le rendement ). Après chaque ajout de S2, on agite énergiquement pour permettre aux solutés de se répartir dans la phase où ils sont le plus solubles.
  3. Le lavage : En fin d'extraction, il est souvent utile d'éliminer des substances, autres que l'espèce à extraire, dissoutes dans le solvant S2. En général, pour éliminer une base, on introduit un acide et inversement.

Autre technique d'extraction : la macération

La macération consiste à faire tremper une substance dans un solvant froid ou chaud pour en extraire les espèces solubles dans le solvant utilisé.

La décantation permet alors de séparer des liquides non miscibles, alors que la filtration (par gravité ou plus efficace, par aspiration (sur Büchner)) permet de séparer un solide d'un liquide.

Vérifier le résultat grâce à une chromatographie

Principe

La chromatographie permet de séparer et d'identifier les espèces chimiques d'un mélange. Elle est basée sur leur différence d'affinité pour deux phases : la phase stationnaire, ou phase fixe et la phase mobile appelée éluant et constituée d'un mélange de solvants.

Chromatographie d'adsorption

La chromatographie sur couche mince (CCM) et la chromatographie sur colonne sont des chromatographies d'adsorption ; elles sont basées sur la différence d'adsorption sur la phase stationnaire ; des espèces à séparer entraînées par l'éluant. La phase stationnaire est solide (silice ou alumine).

Chromatographie de partage

La chromatographie sur papier est une chromatographie de partage basée sur la différence de solubilité des espèces à séparer. La phase stationnaire est formée par l'eau liée aux molécules de cellulose du papier.

Rapport frontal

Le rapport frontal Rf est une caractéristique d'une espèce chimique, dans un éluant donné et sur un support donné. Il est défini par :

    \[ Rf = \frac { \text{ distance parcourue par l espece chimique } } { \text { distance parcourue par l eluant } } \]

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Joy

Freelancer et étudiante en Sciences de la Vie et de la Terre, je suis un peu une grande sœur qui épaule et aide les autres pour observer et comprendre le monde qui nous entoure et ses curieux secrets !