Intérêt de la représentation topologique

En chimie organique, il existe différentes façons de représenter une molécule.

Une molécule organique ne peut être représentée de manière précise par une formule brute. En effet, bien que celle-ci permette de déterminer la composition atomique exacte d'une molécule, elle ne permet pas d'apprécier les différentes liaisons entre les atomes, ainsi que l'agencement de la molécule.

La formule développée remédie à cette insuffisance et permet de visualiser l’enchaînement des atomes d'une molécule, mais elle peut être très longue à écrire si la chaîne carbonée comporte de nombreux atomes. De plus, une telle représentation ne permet pas de mettre en évidence les différents groupements chimiques fonctionnels d’intérêt qu'elle comporte et qui la caractérisent, tels que les groupements alcool ou cétone par exemple. Ces groupements se retrouvent "noyés" dans la grande quantité d'atomes qui composent la molécule.

La formule semi-développée permet de simplifier la représentation d'une molécule (en omettant l'écriture des liaisons carbone-hydrogène, qui ne présentent que peu d’intérêt d'un point de vue fonctionnel) tout en conservant les informations essentielles.

La représentation topologique permet quant à elle de pousser encore plus loin la simplification de l'écriture. Crée par le chimiste organicien Friedrich Kekulé von Stradonits (1829-1896), cette représentation simplifiée permet d'apprécier la structure de la molécule sans perdre les informations quant à sa composition et à son organisation.

Ce modèle permet également de traduire partiellement la géométrie spatiale de la molécule !

Règles d'écriture d'une formule topologique

L'écriture d'une formule topologique tient compte des particularités essentielles des molécules organiques :

  • Qui contiennent toujours comme éléments chimiques de base du carbone C et de l'hydrogène H, ces deux atomes représentant la base de toute molécule du vivant,
  • Qui ont toujours un "squelette" constitué d'une chaîne carbonée,
  • Dont les atomes de carbone forment toujours quatre liaisons (quatre liaisons simples, deux simples et une double ou une triple et une simple)

On peut ainsi écrire une formule topologique en appliquant les règle suivantes:

  • Les liaisons carbone-carbone sont représentées par un simple trait aux extrémités duquel se trouvent les deux carbones,
  • Lorsqu'un atome de carbone intervient dans deux liaisons successives, les traits qui représentent ces liaisons forment un angle (environ 120°, ce qui correspond à l'angle des liaisons dans un carbone tétravalent possédant une géométrie tétraédrique),
  • Les doubles liaisons sont représentées par un double trait et les triples liaisons par un triple trait,
  • Les groupements sont représentés ainsi que leur liaison, mais les atomes d'hydrogène n'y figurent pas (on peut cependant facilement déduire leur présence puisqu'un atome de carbone forme toujours quatre liaisons)

La chaîne polycarbonée est alors représentée sous forme d'un zig-zag (ou une ligne prisées), avec des embranchements si la molécule présente des hétéroatomes (atomes autres que le carbone). Bien que les atomes d'hydrogène ne soient pas représentés lorsqu'ils sont liés à un atome de carbone, ils sont toujours représentées lorsqu'ils sont liés à un hétéroatome tel que le chlore Cl ou l'azote N.

Méthodologie de l'écriture d'une molécule en formule topologique

Il est possible de réaliser la formule topologique d'une molécule à partir de son nom scientifique complet.

Ecriture de la chaîne polycarbonée

Il faut tout d'abord considérer la molécule comme un alcane, c'est à dire une molécule organique simple ne comportant aucun atome autre que le carbone et l'hydrogène. En observant le préfixe utilisé, on peut alors déterminer le nombre d'atomes de carbones présents sur la chaîne carbonée principale, qui est la chaîne la plus longue. Dans le cas où plusieurs chaines posséderaient le même nombre de carbones, on considérera comme chaîne principale celle qui possède le plus grand nombre de substituants.

Nombre d'atomes de carbonePréfixe
1Méth-
2Eth-
3Prop-
4But-
5Pent-
6Hex-

Par la suite, le préfixe numérique s'inspire de l'étymologie gréco-latine ("hept-" pour 7 carbones, "oct-" pour 8 carbones, etc.).

Pour la molécule d'heptane par exemple, un alcane non ramifié, on représentera une ligne brisée constituée de : 6 traits, représentant les 6 liaisons entre les 7 atomes de carbone de la molécule.

Si la chaîne carbonée comporte des doubles liaisons (dans le cas d'un alcène par exemple) voire des triples liaisons (dans le cas d'un alcyne), on prendra soin de les noter.

Si la molécule est cyclique (ce qui est le plus souvent indiqué dans son nom), on représentera la molécule sous la forme géométrique correspondante. Par exemple, le cyclohexane sera représenté sous la forme d'une figure géométrique à 6 sommets (représentant les 6 carbones), à savoir un hexagone.

Enfin, on numérote les carbones de la chaîne de manière à ce que le premier substituant (ou ramification) soit affecté de l'indice le plus bas possible.

Ecriture des groupements fonctionnels

Afin de déterminer le groupement fonctionnel, on observe le suffixe de la molécule. On placera donc un groupement alcool -OH si le suffixe est "-ol", un groupement amine -NH2 pour un suffixe "-amine", ou un groupement carboxyle si le suffixe est "acide ...-oique". Dans tous les cas, la présence d'un de ses suffixes indique que le groupement se trouve en bout de chaîne.

Ecriture des chaines ramifiées

Les ramifications sont indiquées à l'aide des préfixes présents dans le nom de la molécule. Leur position sur la chaîne carbonée est indiquée à l'aide d'un nombre placé avant le suffixe.

Sur le 6-hydroxyheptane par exemple, on placera par exemple un groupement alcool sur le 6ème carbone de la chaîne principale.

Dans le cas où la chaîne ramifiée est uniquement constituée de carbone et d'hydrogène, on parle de ramifications alkyle (si la ramification est une chaîne linéaire ne comportant que des liaisons simples) ou aryle (si la ramification est un hydrocarbure aromatique). On peut alors remplacer la représentation de la chaîne par une abréviation : R pour un groupement alkyle, Ar pour un groupement aryle. De même, on peut remplacer ces abréviations par une dénomination plus précise, telle que Me pour un groupement méthyle, Et pour un groupement méthyle, ou encore Ph pour un groupement phénol.

Exemples de molécules et de leur formule topologique

NomFormule semi-développéeFormule topologique
ÉthaneCH3 - CH3
Formule topologique de l'éthane
PropaneCH3 - CH2 - CH3
Formule topologique du propane
ButaneCH3 - CH2 - CH2 - CH3
Formule topologique du butane
But-1-èneCH3 - CH2 - CH = CH2
Formule topologique du but-1-ène
EthanolCH3 - CH2OHFormule topologique de l'éthanol
Acetone  (propanone)CH3 - CO - CH3Formule topologique de l'acetone
2-chloro-propan-1-olCH3 - CHCl  - CH2OHFormule topologique du chloropropanol
CyclohexaneFormule semi-développée du cyclohexaneFormule topologique du cyclohexane
BenzèneFormule semi-développée du benzèneFormule topologique du benzène

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Yann

Fondateur de Superprof et ingénieur, nous essayons de rendre disponible la plus grande base de savoir.
Passionné par la physique-chimie et passé par la filière scientifique au lycée, je partage mes cours (après les avoir mis à jour selon le programme de l’Éducation Nationale).

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