CO – NH2 : amide non substitué

CO – NH – CH3 : amide mono – substitute

CO-N –R : amide  di – substitute

On       On  appel CO-NH, la liaison peptidique(amide mono substitute)

Deux groupes caractéristiques qui forme la liaison CO – NH :

-          COOH  acide carboxyle

-          NH2     amine

Comment parvenir à CO-NH à partir de COOH et NH2 ?

 

COOH + H N  => CO – NH + H2O

H

Polyamide ou nylon 6.6 :

HOOC– ( CH2) – CO –NH – ( CH2) – NH2 + H2O

Acide alpha aminé :

Les 2 groupes sont portés par le même carbone, ils appartiennent à la famille des acides aminés :

CH3 – CH – COOH

NH2

Quelle est la particularité de l’acide alpha amine ?

La STEREOISOMERIE :emplacement différent dans l’espace des atomes de la molécule.

Représentation de Fisher pour les distinguer :

- C* n’est pas représenté,

- le groupe carboxyle -COOH est obligatoirement projeté en haut et le résidu R- en bas.

- Le groupe amino -NH2 peut se projeter à gauche ou à droite :

A droite : D

A gauche : L

Les 2 molécules sont des stéréoisomères plus particulièrement des énantiomères car c’est l’image de l’une de l’autre dans un miroir sans être superposables . Cette propriété de ne pas être superposable à son image dans un miroir est appelée la chiralité ou encore que les 2 molécules sont chirales.

On dit d’une molécule qu’elle est chirale, lorsqu’elle possède au moins un atome de carbone asymétrique.

Quand le carbone est relié à 4 atomes ou groupement d’atomes différents, c’est un carbone asymétrique noté C* . Donc un C* indique que la propriété de chiralité existed’où l’existence de 2 énantiomères et de 2 représentations de FISHER.

L’aspartame :

La DJA a été établie par le comité d’experts de l’Organisation pour l’alimentation et l’agriculture (FAO) et par l’Organisation

mondiale de la santé (OMS). La valeur retenue se situe à 40 mg/kg de masse corporelle. Une personne de 70 kg ne doit pas consommer plus de 2,8 g d’aspartame quotidiennement.

Calculez la masse d’Aspartame que vous pouvez consommer chaque jour.

Pour le professeur on prendra  mPersonne = 80 kg, soit mAspartame = 80 x 40 = 3 200 mg = 3,2 g

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Mathieu

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