Les alcanes, plus communément appelés hydrocarbures sont des molécules organiques simples, composées uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène, reliés entre eux par des liaisons simples.

Les alcools sont des molécules organiques ressemblants aux alcanex sur lesquels se trouve greffé un groupement hydroxyle –OH

Ces composés organiques ont des propriétés particulières.

Les changements d’état

Définition

On appelle changement d’état toutes les transitions de phases. Les trois phases les plus courantes sont : la phase solide, la phase liquide et la phase gazeuse.

Les variations de température et/ou de pression et/ou de volume permettent de passer d’un état à un autre, en d’autres termes, de changer d’état.

Impact de la longueur de chaîne

Plus la chaîne carbonée d’un alcool ou d’un alcane est longue et plus les interactions de Van der Waals ou liaisons intermoléculaires sont fortes. Cela signifie qu’il faut apporter plus d’énergie thermique pour vaincre ces interactions et provoquer un changement d’état.

Les quatre premiers alcanes (méthane, éthane, propane et butane) sont gazeux dans les conditions de température et de pression ordinaires (25 °C et 1 atm). Dans les mêmes conditions, ils sont liquides depuis le pentane jusqu'à l'hexadécane (C16H34). Ils sont ensuite solides.

La densité et la température de fusion croissent régulièrement avec la masse molaire.

Par conséquent, les températures de fusion et d’ébullition d’un alcool ou d’un alcane sont d’autant plus élevées que leur chaîne carbonée est longue.

AlcanesTempérature d'ébullition(°C)AlcoolsTempérature d'ébullition(°C)
méthane-161,7méthanol65
éthane-88,6éthanol78,5
propane-42,1propanol97,4
butane-0,5butanol117,2
pentane36,1pentanol137,3
hexane68,7hexanol158
heptane98,4heptanol176
octane125,7octanol194,4
nonane150,8nonanol213,5
décane174décanol229

Impact des ramifications

Lorsqu’un alcane ou un alcool est ramifié les interactions de Van der Waals sont plus faibles que pour une chaîne linéaire en particulier car le carbone portant les ramifications est isolé.

Un alcool ou un alcane ramifié possède donc des températures de fusion et d’ébullition plus faibles qu’un alcool ou un alcane linéaire comportant le même nombre de carbone.

Différence entre les températures de changement d’état des alcools et des alcanes

Quelles sont les températures de fusion d'un alcool ? La fusion et la vaporisation des alcanes et alcools

Les molécules d’alcane n’exercent entre elles que des interactions de Van der Waals, c’est-à-dire des liaisons intermoléculaires. Ces liaisons sont relativement faibles et rendent les alcanes volatiles.

Au contraire, et grâce à leur groupe caractéristique hydroxyle, les molécules d’alcool établissent également des liaisons hydrogène plus puissantes. Ces dernières rendent plus difficiles les changements d’état comme la fusion ou l’ébullition.

Si un alcool et un alcane possèdent la même chaîne carbonée alors les températures de fusion et d’ébullition de l’alcool sont plus élevées.

La solubilité des alcanes et des alcools

Quels composés organiques sont les plus solubles ? La miscibilité des alcanes et alcools

Définition

La solubilité est la faculté d'une substance à passer en solution.

La substance qui se dissout est appelée le soluté tandis que celle dans laquelle est dissoute la première se nomme la solvant.

Le liquide ainsi formé et parfaitement homogène est appelé la solution

La solubilité s'exprime généralement en g/L.

La miscibilité des alcanes

Une première propriété remarquable des alcanes est leur faible densité (d<1).

Les molécules d’alcane ne sont pas polaires et ne peuvent interagir avec les molécules d’eau pour s’y disperser : les alcanes sont insolubles dans les solvants aqueux.

En revanche, les molécules de structure semblable, même non polaire, peuvent se disperser les unes dans les autres. On constate que les alcanes sont de très bons solvants entre eux et pour les composés organiques en général.

La miscibilité des alcools

La solubilité est fortement accentuée si des liaisons hydrogène peuvent se former.

C’est pourquoi les molécules d’alcool sont davantage solubles dans les solvants aqueux.

Les alcools peuvent en effet établir des liaisons hydrogène avec les molécules d’eau. Les alcools à chaîne carbonée courte, comme le méthanol ou l’éthanol sont solubles dans l’eau grâce notamment à leurs groupes caractéristiques hydroxyle.

Cela dit, plus la chaîne carbonée est longue plus la solubilité dans l’eau diminue. Ainsi, on constate une faible solubilité dans l’eau concernant les molécules de butanol et de pentanol. Au delà, la miscibilité est quasi nulle.

Notons au contraire le cas des polyalcools : pour une même longueur de chaîne, la solubilité augmente avec le nombre de groupes fonctionnels OH substitués sur la chaîne. C’est ainsi que le butanediol se trouve très soluble dans les solvants aqueux.

La réaction de combustion

Combien d'énergie est produite lorsqu'on brûle des hydrocarbures ? Une transformation chimique impliquant un combustible et un comburant

Définition

Une combustion est une transformation chimique impliquant un combustible et un comburant. Le comburant est généralement le dioxygène de l’air.

Toute combustion a besoin d’énergie pour être activée. De la chaleur, une étincelle, un frottement…

Comme toutes les transformations chimiques une combustion peut être modélisée par une réaction chimique associée à une équation chimique.

Pour écrire l’équation d’une combustion, il faut :

  • identifier les réactifs.
  • identifier les produits.
  • s’assurer de la conservation des éléments et des charges.

On parle de combustion complète lorsque tout le carbone du combustible, qu’il s’agisse d’un alcane ou d’un alcool, est transformé en dioxyde de carbone.

Au contraire, une combustion incomplète se produit si le réactif est très riche en carbone et que le milieu dans lequel s’effectue la combustion est pauvre en dioxygène.

Il se forme de l’eau et du carbone ou du monoxyde de carbone ; on écrit alors une équation pour chaque espèce carbonée formée.

Exemple :

Equation de combustion complète de l'éthanol liquide.

    \[CH_3−CH_2−OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O\]

Dans cet exemple, on comprend que la combustion de l’éthanol produit à la fois du dioxyde de carbone et de l’eau.

Comme l’éthanol était à l’air libre, c’est-à-dire dans le dioxygène avant la combustion on dit que le dioxygène est en excès. Effectivement, le dioxygène est largement majoritaire dans cette réaction car l’éthanol en est littéralement entouré.

Description de la réaction

Lors d'une combustion, le système chimique évolue de son état initial à son état final.

Les quantités de matière des réactifs diminuent, tandis que celles des produits augmentent.

Pour qu'une combustion soit complète, les quantités initiales de combustible et de comburant consommées doivent être dans les proportions stœchiométriques de l'équation de la réaction.

La combustion d’un alcane, d’un alcool

A la température ordinaire les alcanes ne sont pas oxydés par le dioxygène de l'air. Par contre, leur combustion dans le dioxygène de l'air est violente et très exothermique.

La combustion complète produit du dioxyde de carbone (CO2) et de l'eau (H2O).

La combustion incomplète produit, par ailleurs des suies (C) et du monoxyde de carbone (CO). La présence de particules de carbone qui constituent la fumée et qui rendent la flamme éclairante.

Voici l'équation bilan de la réaction de combustion d’un alcane :

hydrocarbure (ou alcane) + dioxygène → dioxyde carbone + monoxyde carbone + carbone + eau

L’énergie produite par la combustion

La chaleur de combustion d’un alcane ou d’un alcool est l’énergie qu’il faut fournir à une mole d’alcane ou d’alcool pour effectuer sa transformation complète en CO2 et H2O. On l’appelle également énergie molaire de combustion.

Pour calculer la quantité d’énergie produite lorsque tous les produits et réactifs sont gazeux, il est nécessaire :

  • D’écrire l’équation chimique équilibrée de la réaction de combustion dans laquelle le coefficient stoechiométrique de l’alcane ou de l’alcool vaut 1.

Exemple : combustion du méthane

    \[CH_4 + 2O_2  \rightarrow  CO_2 + 2H_2O\]

  • D’écrire les formules développées des produits et réactifs pour comptabiliser les liaisons qui se rompent et celles qui se forment...

L’énergie de liaison correspond à l'énergie nécessaire pour briser une liaison, à l'état gazeux. Elle est donc toujours positive.

Elle est d’autre part souvent notée ΔH° et s’exprime en kilojoules par mole (kJ/mol)

A titre d’exemple, voici les valeurs d’énergie des liaisons classiques en chimie organique :

  • la liaison C-C, ΔH° = 348 kJ/mol,
  • la liaison C-H, ΔH° = 412 kJ/mol,
  • la liaison H-H, ΔH° = 436 kJ/mol,
  • la liaison O-H, ΔH° = 463 kJ/mol,
  • la liaison O=O, ΔH° = 496 kJ/mol,
  • la liaison C=O, ΔH° = 713 kJ/mol.

Application avec la combustion du méthane

Pour obtenir l’énergie molaire de combustion du méthane selon cette réaction :

    \[CH_4 + 2O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O\]

Les ruptures de liaisons sont les suivantes :

  • 4 liaisons C-H (4 × 412 kJ/mol)
  • 2 liaisons O=O (2 × 496 kJ/mol),

Soit un total de 2640 kJ/mol.

Les formations de nouvelles liaisons sont les suivantes :

  • 2 liaisons C=O (2 × 713 kJ/mol),
  • 4 liaisons O-H (4 × 463 kJ/mol)

Soit un total de 3278 kJ/mol

Pour être tout à fait complet, il faut tenir compte du changement de phase des 2 moles d'eau de l'état gazeux à l'état liquide, soit 2 × 40 kJ/mol.

Au total, la combustion du méthane aura produit :

    \[(3278 + 2 \times 40) - 2640 = 718 kJ/mol\]

Concrètement, cette grande quantité d’énergie produite lors de la combustion se traduit par une forte chaleur.

On exploite cette réaction exothermique pour, de manière très basique, produire de la chaleur on parle alors de pouvoir calorifique ou de chaleur de réaction du combustible.

L’Homme exploite également la quantité d’énergie produite par la combustion dans les moteurs à explosion, pour faire tourner des turbines, pour produire de l’électricité...

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Yann

Fondateur de Superprof et ingénieur, nous essayons de rendre disponible la plus grande base de savoir.
Passionné par la physique-chimie et passé par la filière scientifique au lycée, je partage mes cours (après les avoir mis à jour selon le programme de l’Éducation Nationale).

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