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Les groupes carboniques des esters

Par Mathieu le 04/03/2011 Ressources > Physique-Chimie > Terminale S > Les Esters en Chimie

I) Les esters

Le groupe caractéristique des esters est COO ( dans les esters il n’y a pas d’hydrogène).

Pour fabriquer un ester on a besoin d’un  groupe carboxyle COOH et groupe hydroxyle OH.

R1  – COOH + R2 – OH  => R1- COO – R2 + H2O

La réaction d’estérification est lente, donc il faut : le catalyseur ( acide) et chauffer.

Le montage nécessaire à la préparation d’un ester est un montage à reflux avec un ballon ouvert et un réfrigèrent au dessus.

Pour récupérer l’ester fabriqué on utilise un montage à distillation, le réfrigèrent n’est plus au dessus du ballon , il est sur le côté.

Retrouver le nom de l’ester :

On prend le nom de l’acide carboxylique sur lequel on remplace le suffixe « oique » par « oate » (on ne notre plus  « acide ») suivis du terme de l’alcool auquel on enlève « anole » et on le remplace par «  yle ».

Exemple : CH3 – CH2 – COO – CH3 propanoate de méthyle

Hydrolyse : c’est une molécule d’eau qui coupe une autre molécule.

On ajoute de l’eau  H2O  à l’ester pour obtenir  l’acide carboxylique et l’alcool c’est donc la réaction inverse de l’estérification qui s’appelle aussi la réaction de condensation avec élimination d’une molécule d’eau.

H – COO – CH2 – CH3 + H2O Hydrolyse=> H – COOH + CH3 – CH2 – OH

H – COO – CH2 – CH3 + H2  <= esterification H – COOH + CH3 – CH2 – OH

Les moles :

H  – COOH   + CH3   – CH2   – OH  =>    H – COO   – CH2  – CH3 + H2O

E.I :              3 moles            3 moles                               0                                    0

E.F                1 mole               1 mole                              2 moles                           2 moles

La réaction n’est pas totale !

II)  Les polyesters

Polyester : longues chaînes linéaires présentant le groupe ester COO dans un motif répété un grand nombre de fois.

La réaction d’estérification ( ou de condensation) entre 2 molécules d’acide lactique :

CH3 – CH – COOH + CH3 – CH – COOH => CH3 – CH – COO – CH – COOH + H20

OH                                 OH                              OH                 CH3

III) Les triglycérides

1)      Le glycérol

Le glycérol est un trialcool c’est-à-dire que le glycérol comporte 3 glycérides – OH .

Formule semi – dvp du propan1,2,3 triol (glycérol) :

CH2 – CH – CH2

OH       OH    OH

Un  TRIGLYCERIDE est un TRIESTER fabriqué à partir de 3 acides carboxyliques + du glycérol.

Rq : le glycérol est très  soluble dans l’eau car l’eau contient des chagres (+) positives sur les H et des charges (-) négatives sur O. Sachant que les charges + attirent les charges – , il se crée des forces attractives entre H+ de la molécule d’eau H2O et O- du glycérol et aussi entre H+ . Ces forces sont représentées en pointillées et on les nomme liaison hydrogène.

2)      Les acides gras

Pour fabriquer de la matière grasse (des graisses) qui sont des triglycérides, il faut du glycérol  et des acides carboxyliques.

Un acide gras est un acide carboxylique avec une chaîne carboné linéaire, avec des simples ou doubles liaisons, avec un nombre de carbone paire, allant de 4 à22.

Un acide gras saturé : simples liaisons, il comporte 2 x plus d’hydrogène que de carbone

Un acide gras insaturé :une ou plusieurs doubles liaisons

La détermination du nombre de double liaison est de façon général :

= ( nombre de carbone x 2 – nombre d’hydrogène) / 2 = 1

3)      Triglycéride

Exemple : La réaction d’estérification entre 3 acides gras identiques R-CCOH et un glycérol pour fabriquer un triglycéride de façon général :

CH2 – CH – CH2 +   R1 – COOH       =>   CH2 – CH – CH2 + 3H2O  = Triester ou triglyceride

OH       OH     OH      R2 – COOH                 COO  COO    COO

R3 – COOH                   R1     R2      R3

Rq : le nom du tryglcéride est le nom de l’acide gras sans  « acide » auquel on substitue «que» par « ine » .

Exemple : acide oléique => oléine (triglycérides est formé à partir de 3 acides oléiques).

5)      Le triglycéride et la santé

Trop chauffé il se décompose en vapeur inflammable et acroléine.

Il s’oxyde à l’air a cause des doubles liaisons, c’est le rancissement ( c’est pourquoi l’industrie ajoute des molécules H2 sur les triglycérides insaturés sachant qu’une double liaison est éliminé par une H2).

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