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Quelles sont les caractéristiques de ce groupement chimique ?

Par le 22/05/2007 Ressources > Physique-Chimie > Terminale S > Les Alcènes

Présentation

Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par une double liaison covalente entre deux atomes de carbone. Ces liaisons sont toujours de type covalente normale parfaite.

L’alcène le plus simple est l’éthylène (nom usuel de l’éthène) dont la structure développée est :

alkyle, suivi de son indice de position entouré de tirets. Faire suivre du nom de l’alcène comme s’il n’était pas ramifié.alcane portant le même nombre de molécules de carbone, en utilisant le suffixe « -ène » plutôt que « -ane » et en intercalant son indice de position (voir règle 2a) dans le mot, avant le suffixe, et limité par deux tirets de chaque cotes.

La double liaison peut être déterminée selon les règles de priorité de Cahn-Ingold-Prelog :

si chaque liaison se trouvent du même côté, la double liaison se nomme Z (de l’allemand zusammen), exemple :

(Z) Pent-2-ène

si chaque liaison se trouvent opposées, la double liaison se nomme E (de l’allemand entgegen), exemple :

(E) Pent-2-ène

Van der Waals sont plus faibles ; en effet, une double liaison prend plus d’espace qu’une simple liaison, donc les molécules s’empilent de façon moins compacte et les forces intermoléculaires sont moins importantes. Il en résulte qu’il faut fournir moins d’énergie pour les rompre : les températures d’ébullition sont plus basses. Ils brûlent avec une flamme claire.

Les alcènes sont gazeux jusqu’au butène, puis liquides et enfin solides à partir de C16. Leur solubilité, médiocre dans l’eau, est bonne dans l’alcool et l’éther.

Action d’un dérivé halogéné

Cette réaction obéit à la loi de Markovnikov :

Dans une réaction d’addition de H-X sur un alcène, en l’absence de péroxyde, l’atome d’hydrogène migre vers le carbone le moins substitué (c.-à-d. le plus hydrogéné).

Action d’un halogène

Action de l’eau (hydratation)

Cette réaction obéit à la loi de Markovnikov :

Dans une réaction d’addition de H2O sur un alcène, en l’absence de péroxyde, l’atome d’hydrogène migre vers le carbone le moins substitué (c.-à-d. le plus hydrogéné)

Action d’une solution d’oxydant fort (ozonolyse par exemple) :

Si R2 est un atome d’hydrogène, alors R1CH=O est une aldéhyde.

Si R1 et R2 sont des groupes alkyles, alors R1R2C=O est une cétone.

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