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Les transformations en chimie : la synthèse organique

Par Yann le 26/01/2018 Ressources > Physique-Chimie > Terminale S > Chimie organique > Les Différentes Sortes de Transformations en Chimie Organique

Modifications réalisables sur une molécule organique

La chimie organique constitue l’étude des transformations des molécules organiques (c’est-à-dire contenant un squelette carboné).

Ces transformations sont multiples : on distingue en général les transformations destinées à modifier la chaîne carbonée d’une molécule et celles qui permettent de modifier ses groupements chimiques.

Il est possible de modifier une chaîne carbonée des manières suivantes :

  • En la raccourcissant : la molécule est séparée en plusieurs fragments.
  • En l’allongeant : la chaîne carbonée d’une autre molécule lui est lié.
  • En la ramifiant : des molécules se lient aux atomes de carbone situés à l’intérieur de la chaîne.
  • En modifiant le nombre de double liaisons.

A quoi ressemble un laboratoire de chimie organique ? Photographie d’un laboratoire de chimie organique

Il est également possible d’agir sur les groupements chimiques :

  • En ajoutant de nouveaux groupements chimiques.
  • En éliminant certains groupements chimiques.
  • En modifiant des groupements chimiques.

Les principales catégories de réactions chimiques

Les différentes modifications décrites peuvent être réalisées en faisant appel à l’une des trois sortes de réactions suivantes :

  • La substitution : un atome ou un groupe d’atomes d’une molécule est remplacé par un autre atome ou groupe d’atomes.
  • L’addition :  la double liaison entre deux atomes de carbone est remplacée par deux liaisons simples qui lient chacun de ces carbones à un nouveau atome ou groupe d’atomes.
  • L’élimination :  deux atomes de carbone voisins rompent une liaison simple qui les lie à un atome ou groupe d’atomes afin d’établir une double liaison entre eux.

Les groupements réactifs

Les molécules chimiques n’ont pas toutes la même réactivité. La taille de la molécules ainsi que les groupements fonctionnels qui la constitue (alcool, acides carboxylique, amine) sont des paramètres importants.

En effet une grosse molécule, très ramifiée, aura une accessibilité à certains centres réactifs difficile, on appelle cela l’encombrement stérique. Par contre, une molécule de petite taille aura tendance à être plus réactive. Enfin, les longues molécules pourront posséder plusieurs sites actifs peu encombrés.

Voici quelques exemples de groupements réactifs :

Nom du groupement réactifAlcoolAcides carboxyliqueAnhydrideCétones/aldéhydeEster
Formule semi-développée
Nom du groupement réactifAmineAmideDoubles liaisonsEtherthiol
Formule semi-développée

Une même molécule peut contenir plusieurs sites réactifs, dans ce cas la réaction se fera préférentiellement avec le site ayant une réactivité plus importante. Il existe cependant des techniques pour diriger la réaction vers le groupement voulu.

La synthèse organique au laboratoire

La synthèse organique se déroule en minimum 4 étapes :

  1. réaction chimique pour obtenir le produit voulu
  2. l’extraction du produit de son milieu réactionnel (solvant, sous-produits…)
  3. la purification du produit obtenu
  4. l’analyse, permettant de vérifier l’identité du produit obtenu et sa pureté

Dans certains cas de synthèse sur des réactifs contenant plusieurs fonctions réactives, il peut être nécessaire de protéger un groupement afin qu’il ne réagissent pas. Pour ce faire il faut rajouter deux étapes :

  • ajout du groupement protecteur : protection
  • élimination du groupement protecteur : déprotection

La protection se fait en amont de la réaction chimique, et la déprotection une fois le composé voulu obtenu, avant l’extraction.

La réaction chimique

La plupart des réactions chimiques ont lieu en milieu liquide dans un solvant approprié. Le milieu est souvent acide ou basique afin de faciliter la réactivité des molécules.

Dans certains cas, un catalyseur permettant d’accélérer la réaction (certaine réactions sont tellement lentes que l’on a l’impression qu’elle n’ont pas lieu) est ajouté. Le milieu peu également être chauffé afin d’accélérer la réaction mais aussi d’en améliorer le rendement.

Le montage de verrerie le plus courant en synthèse organique est le suivant :

Quel est le montage de verrerie pour effectuer une synthèse organique ? Schéma de montage de verrerie pour effectuer une synthèse en chimie organique

Le réfrigérant sert à recondenser les vapeurs entraînées par le chauffage, afin de ne pas perdre de produit par évaporation.

Si la réaction est fortement exothermique (dégage beaucoup de chaleur) il n’est pas nécessaire d’utiliser un chauffe ballon. Cela pourrait même provoquer un emballement dangereux de la réaction. Il est également possible de placer le ballon dans un bain de glace afin de contrôler le dégagement de chaleur.

L’extraction

Une fois la réaction chimique réalisée, il faut extraire le composé final du milieu réactionnel. En effet, ce dernier ne contient pas seulement le solvant et le produit, mais également des restes des réactifs initiaux (la réaction n’est pas nécessairement totale), de catalyseur, d’acide ou base selon les conditions initiales.

Des produits de réaction non désirés que l’on appelle sous-produits ou produits secondaires peuvent également coexister. En effet, les réactifs ont souvent plusieurs sites réactionnels et s’il existe une réaction privilégiée, d’autres en plus faibles quantités peuvent coexister.

Si la réaction a eu lieu à chaud, le milieu est d’abord refroidi. Ensuite, la méthode choisie dépend des propriété physico-chimique du produit obtenu. Si celui est liquide à température ambiante :

  • Extraction liquide/liquide : le produit est plus soluble dans un autre solvant que celui choisi pour la réaction, et a une meilleure solubilité que les autres composants du milieu réactionnel dans ce solvant. Cette étape s’effectue dans une ampoule à décanter, et les deux solvants doivent être non miscibles. Ainsi l’on retrouvera le produit dans la phase supérieure ou inférieure selon les densités respectives des solvants.
  • Cette extraction peut être suivie par une étape de séchage, c’est à dire, élimination du solvant :
    • par évaporation (utilisation d’un évaporateur rotatif à basse pression)
    • lyophilisation (possible si le solvant est de l’eau)

Si le produit est solide à température ambiante :

  • filtration : à pression réduite, afin d’accélérer le passage du liquide au travers du filtre. Le solide récupéré est pâteux et doit être séché afin d’obtenir un poudre.
  • Séchage :
    • Au dessiccateur si le solvant est de l’eau. Il contient un solide hygroscopique qui capte l’eau résiduelle dans le solide.
    • A l’étuve

La purification

Il est ensuite nécessaire de purifier le mélange obtenu. Il existe plusieurs manières, également dépendante des propriétés physico-chimiques de la molécule obtenues :

  • Distillation fractionnée : elle est utilisée si le produit et les impuretés sont liquides à température ambiante et si leurs points d’ébullition sont différents. Le produit doit avoir la température d’ébullition la plus basse. Le milieu est chauffé doucement jusqu’à atteindre la température d’ébullition du produit. A cette température, seul le produit s’évapore et peut être récupéré après recondensation.
  • Recristallisation : elle est utilisée si le produit et les impuretés sont solides à température ambiante. Le solide obtenu est dissout dans un solvant à chaud dans lequel les impuretés sont solubles à froid mais pas le produit. Le produit est récupéré par filtration puis séché. Les impuretés restes prisonnière du solvant.

La poudre ou le liquide obtenus peuvent alors être analysés.

Étapes optionnelles de protection/déprotection

Afin d’éviter qu’un groupement fonctionnel de la molécule ne réagisse avec l’un des réactifs de départ, une réaction de protection est effectuée spécifiquement sur ce site de la molécule. Il s’agit généralement d’une modification du groupement fonctionnel, le rendant ainsi moins réactif.

Cette modification doit facilement réversible afin de retrouver le groupement de départ ensuite.

Il est alors possible d’effectuer la réaction voulue sur l’autre site réactif devenu le groupement qui réagira le plus facilement sur cette nouvelle molécule.

Une fois l’intermédiaire de synthèse obtenu, on peut déprotéger le premier site réactif, par élimination du groupement protecteur, pour obtenir la molécule finale. Les étapes d’extraction, et de purification peuvent avoir lieu.

Synthèse asymétrique

En synthèse classique, si la molécule recherchée est chirale, un mélange racémique (50/50 des deux stéréoisomeres) est obtenu. Ceci est problématique dans l’industrie pharmaceutique, car seulement un seul des stéréo-isomères possède la bio-réactivité voulue.

Les deux stéréo-isomères ayant les même propriétés physico-chimiques (à l’exception de la déviation de la lumière polarisée) il est extrêmement difficile des les séparer post-synthèse, du moins en quantité et en temps raisonnable. De plus le rendement final est de fait abaissé d’au moins 50 %.

On préfère alors souvent effectuer ce que l’on appelle une synthèse asymétrique (ou stéréo-sélective), c’est à dire que seul le stéréo-isomère voulu est synthétisé. Pour ce faire, il faut utiliser des composés chiraux lors de la synthèse.

Les réactions chimiques spontanée

Peu de réactions organiques sont spontanées ou alors à une vitesse si lente qu’elles donnent l’impression de ne pas avoir lieu.

Cependant de nombreuses dégradations moléculaires liées à l’oxygène contenue dans l’air se produise naturellement (oxydation). C’est le cas du rancissement du beurre ou de l’huile. Ce phénomène ce produit d’autant plus que le corps gras est exposé à l’air, la lumière et la chaleur.

Au contact de l’oxygène de l’air, les doubles liaisons des acides gras (triglycérides) constituant le corps gras ont tendances à s’oxyder :

  • la molécule contenant la double liaison carbone-carbone est découpée en plusieurs molécules oxygénées ou non (alcool, cétone, alcool, chaine carboné)
  • les qualités organoleptiques du corps gras s’en trouvent modifiées (odeur, goût)
  • On observe également un changement de couleur : pour le beurre, par exemple, la partie rance est plus sombre.

Règle de sécurité en synthèse organique

La synthèse organique nécessite de prendre des précautions afin de ne pas s’exposer à des produits dangereux pour la santé et de ne pas provoquer d’ accidents (incendie, explosion…).

Tout d’abord la réaction doit se faire sous une aspiration (hotte aspirant, Boa aspirant) afin que les vapeurs de produit ne soit pas massivement respirées. Aussi, le port d’équipement personnel de protection est requis :

  • la blouse protège la peau et vêtement.
  • Le port de jupe, de short et de nus pieds sont prohibés.
  • Des lunettes doivent être portée pour protéger les yeux des brûlures. Par exemple, les composés basiques sont extrêmement dangereux et peuvent faire perdre la vue. Les lentilles sont interdites car certains produits pourraient les faire fondre dans l’œil.
  • Le port de gants est obligatoire afin d’éviter que les produits chimiques ne provoquent des brûlures ou ne pénètre dans l’organisme.

Avant de commencer, il est important de lire les fiches de données de sécurité de chaque produit ou solvant utilisés. Ces fiches résument tous les risques (santé, accidents) associés aux produits utilisés et donne les préconisations en cas d’accident.

Au niveau de la sécurité des lieux, il est indispensable de connaitre les sorties de secours, la position des extincteurs…

Exemples de réactions chimiques

Parmi les réactions chimiques classiquement étudiées en chimie organique, il y la réaction d’estérification. Cette réaction est réversible et la réaction inverse est appelée saponification, qui est la réaction de base de fabrication du savon.

Par exemple, la fabrication de l’aspirine résulte d’une réaction d’estérification, c’est-à-dire de la réaction d’un acide carboxylique ou anhydride sur une fonction alcool. La réaction de saponification résulte quant à elle de l’attaque basique sur un ester (une triglycéride est un tri-ester)

Que sont les réactions d'estérification et saponification ? En haut : réaction d’estérification pour la synthèse de l’aspirine. En bas : réaction de saponification pour fabriquer du savon

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