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Les groupes caractéristiques

Par Yann le 06/09/2017 Ressources > Physique-Chimie > Seconde > Les différentes familles chimiques > Les groupes caractéristiques

Qu’est-ce qu’un groupe caractéristique ?

Dans la plupart des médicaments, les principes actifs sont constitués de molécules organiques qui doivent leur réactivité et leur efficacité des ensembles d’atomes qui constituent des « groupes caractéristiques ». Ces groupes caractéristiques confèrent des propriétés spécifiques aux molécules qui les possèdent.

Les molécules organiques sont constituées de chaines plus ou moins longues d’atomes de carbone C, ce que l’on appelle un squelette carboné, liés à des atomes d’hydrogène. Lorsque des atomes, autres que l’hydrogène, sont liés aux atomes de carbone d’une molécule organique, alors ils constituent des groupes caractéristiques à l’origine de la réactivité des molécules.

Chaque groupe caractéristique permet de définir une famille de composés chimiques.

Groupes caractéristiques et classes fonctionnelles

Toutes les molécules possédant le même groupe caractéristique font partie de la même famille appelée « classe fonctionnelle ». Par exemple, les molécules possédant un groupement –OH (lié à un carbone tétraédrique) font partie de la famille des alcools.

Cependant, un groupement peut être une classe fonctionnelle sans être un groupe caractéristique. Par exemple, une double liaison entre deux carbones est caractérisée comme faisant partie des alcènes, alors qu’une liaison triple est considérée comme faisant partie des alcynes. Les alcènes et les alcynes ne constituent donc pas des groupes caractéristiques.

La présence de ces classes fonctionnelles est importante à repérer dans l’analyse d’un composé chimique, car elle permet d’estimer et de prévoir la réactivité des composés, qui sera proche pour les composés ayant une même classe fonctionnelle.

Groupes caractéristiques et nomenclature

La nomenclature des molécules est entièrement liée à la présence d’un groupe caractéristique. Les groupements sont ici classés par ordre de priorité. On utilisera le suffixe terminal si la fonction est « principale », c’est-à-dire que le carbone de la fonction est inclus dans la chaine carbonée principale. Si la molécule ne présente aucune fonction, et qu’elle correspond donc à une simple molécule hydrocarbonée, on utilisera des « suffixes de saturation ou d’insaturation » :

  • Si la molécule ne contient que des liaisons simples entre les atomes de carbone, on parle d’un alcane : le suffixe est « -ane »
  • Si la molécule contient des liaisons doubles entre les atomes de carbone, on parle d’un alcène : le suffixe est « -ène »
  • Si la molécule contient des liaisons triples entre les atomes de carbone, on parle d’un alcyne : le suffixe est « -yne »

Les autres groupes caractéristiques seront désignés chacun par un préfixe. Enfin on ajoutera, avant les suffixes et préfixes, des indices indiquant les positions des groupes caractéristiques et des insaturations par rapport à la chaine carbonée principale.

Dans le tableau ci-dessous, les substituants R, R1 ou R’ désignent des groupes hydrocarbonés, sans hétéroatome.

FonctionsGroupe caractéristiquePrefixeSuffixe
Acide carboxylique
Carboxyle
Carboxy-Aide ...-oique
Acide sulfoniqueSulfo-Acide ...-sulfonique
EsterCarboalkoxy--oate d’alkyle
Halogénure d'acyle
X = halogène
Halogénocarbonyl-Halogénure de …oyle
AmideCarbamoyl- ou carboxamido--amide ou -carboxamide
NitrileCyano--nitrile ou -carbonitrile
AldéhydeFormyl--al
CétoneOxo--one
AlcoolHydroxy--ol
Epoxyde oxiraneÉpoxy--
ThiolMercapto--thiol
AmineAmino--amine

Bien qu’ils ne soient parfois pas considérés comme des groupes fonctionnels, on peut également considérer les composés cycliques, aussi appelés composés aromatiques.

FonctionsGroupe caractéristiquePréfixeSuffixe
PhénylePhényl--
BenzyleBenzyl--

Quelques exemples de groupes caractéristiques

Le groupe caractéristique des alcools

Une molécule de la famille des alcools comporte un groupe composé d’un atome d’hydrogène lié à un atome d’oxygène.

L’un des exemples le plus connu est la molécule d’éthanol.

Qu’est-ce que l’éthanol ? L’alcool éthylique est un psychotrope, le plus souvent consommé sous forme de boisson alcoolisée (qui, on le rappelle, sont interdites pour les moins de 18 ans, et doivent être consommés avec modération). Il est également utilisé comme solvant dans l’industrie pharmacologique ou la parfumerie, ou en carburant en tant que bioéthanol.

Le groupe caractéristique des cétones

Une molécule de la famille des cétones comporte un atome d’oxygène lié par une double liaison un atome de carbone.

L’un des exemples le plus connu est la molécule de propanone.

Le groupe caractéristique des amines

Une molécule de la famille des amines comporte un atome d’azote lié à deux atomes d’hydrogène.

L’un des exemples caractéristiques du groupe des amines sont les acides aminés.

Qu’est-ce qu’un acide aminé Les acides aminés sont le constituant de base des protéines, et donc de notre organisme. Un acide aminé est constitué d’une fonction acide carboxylique –COOH, d’une fonction amine primaire –NH2 et d’une chaîne latérale R variable selon l’acide aminé, qui déterminera les propriétés physico-chimiques. Cette chaîne peut renfermer différentes fonctions chimiques, comme une fonction acide, alcool ou thiol par exemple.

Rôle des groupes caractéristiques dans les médicaments

Les groupes caractéristiques sont la base des propriétés des médicaments. Leur présence est donc indispensable au bon fonctionnement des médicaments.

En principe, une maladie est la conséquence d’un défaut de cible thérapeutique ou de plusieurs cibles. Un médicament va agir sur une ou plusieurs cibles, entraînant plusieurs effets pharmacologiques, qui peuvent être recherchés (on parle alors d’effet thérapeutique), ou non (on parle alors d’effets secondaires et/ou toxiques). Ces effets pharmacologiques, qui peuvent être aussi bien le renforcement d’un effet physiologique ou au contraire la neutralisation d’un effet physiopathologique, résultent le plus souvent de la liaison d’un ligand à sa cible.

Médicaments contenant une fonction carboxyle

La fonction carboxyle, par exemple, est très fréquente dans les médicaments antidouleur.  On la retrouve dans l’ibuprofène ou l’acide acétylsalicylique (aussi appelé aspirine).  Ce sont deux AINS, anti-inflammatoires non stéroïdiens (qui ne dérivent pas de molécules lipidiques).

Qu’est-ce-que l’aspirine ? L’aspirine est obtenue par acétylation de l’acide salicylique. L’appellation « aspirine » provient du nom de marque « Aspirin » déposé par la société Bayer.

Extraite de l’écorce de saule et facilement synthétisable, l’aspirine est le principe actif de médicament le plus consommé au monde. Elle est même utilisée depuis l’Égypte antique, mais la popularisation de la molécule en tant qu’aspirine date du début de sa commercialisation par la société pharmaceutique Bayer (qui existe encore aujourd’hui) qui dépose le brevet et la marque Aspirine en 1899, avant de tomber dans le domaine publique, ce qui explique sa grande démocratisation.

L’aspirine est un antipyrétique : elle permet donc de diminuer la fièvre en réduisant la production de prostaglandines (molécules obtenus à partir de phospholipides) dans l’hypothalamus, centre de régulation thermique du corps humain. Elle possède également une action analgésique (antidouleur) en bloquant la production des messagers hormonaux de la douleur dans le cerveau, anti-inflammatoire et antiagrégant plaquettaire. Tous ces effets sont dépendants de la dose médicamenteuse administrée : les effets anti-inflammatoires sont principalement visibles à partir de 3g, alors que les effets antipyrétique et antalgique se développent dès une dose de 1g d’aspirine.

Médicaments contenant une fonction amine ou amide

On retrouve la fonction amine dans de nombreux composés biologiques tels que les hormones ou les neurotransmetteurs du système nerveux comme l’adrénaline. Ces molécules sont le plus souvent utilisés comme traitements antidouleurs ou antidépressifs, traitement de l’hypertension et de l’asthme.

Parmi les molécules naturelles utilisées dans les médicaments, les alcaloïdes sont les plus représentés. Ces composés organiques d’origine naturelle sont azotés et présentent le plus souvent une fonction amine. L’un des exemples le plus connus est la morphine.

Qu’est-ce que la morphine La morphine est l’alcaloïde majoritaire de l’opium, obtenu à partir du pavot somnifère. Originellement utilisé comme antalgique (antidouleur), son utilisation a été détournée comme drogue, très dangereuse car pouvant causer une accoutumance.

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