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Modifier les composés organiques

Par Mathieu le 08/09/2009 Ressources > Physique-Chimie > Première S > La Modification du Squelette Carboné

I. Introduction

La modification du squelette carboné des composés organiques et plus particulièrement des hydrocarbures répond à des besoins.
Les coupes issues de la distillation fractionnée des pétroles conduisent, en général, à des composés qui ne sont pas directement utilisables ou dont les propriétés sont inadaptées à la demande des consommateurs (industries, grand public (essences)…).
Voici deux exemples de raisons pour lesquelles on est amené à modifier la chaîne carbonée des hydrocarbures issus de la distillation fractionnée des pétroles:

  • Améliorer la qualité des essences en augmentant l’indice d’octane (IO),
L’indice d’octane (IO)
est un nombre caractérisant le pouvoir
antidétonnant d’un carburant.
  • Produire des alcènes (hydrocarbures insaturés) à partir d’hydrocarbures saturés. Ces alcènes, beaucoup plus réactifs que les hydrocarbures saturés, sont des intermédiaires de synthèse très importants pour l’industrie.

II. Les techniques de modifications de la chaîne carbonée

1. Le craquage thermique.

1.1 Principe.

Le craquage thermique est une opération au cours de laquelle les molécules d’hydrocarbures saturés à longues chaînes sont cassées par l’agitation thermique pour produire des molécules à chaînes plus courtes.

Catalyseur: substance, ajoutée au milieu réactionnel, qui a pour effet d’orienter la réaction et de la faciliter (la rendre plus
rapide). Il ne participe pas au bilan réactionnel (ne figure pas dans l’équation de la réaction). Il est régénéré en fin de réaction.

La nature des produits obtenus dépend de plusieurs facteurs: la température (de 300°C à 850°C), de la pression, du choix du catalyseur et éventuellement de la présence de vapeur d’eau (vapocraquage ou hydrocraquage).

1.2 Intérêt du craquage.

  • Préparation des essences à partir des fractions lourdes (longues chaînes) issues de la distillation fractionnée des pétroles (on réalise le vapocraquage des fractions encore plus lourdes). On obtient des mélanges d’alcanes entrant dans la composition des essences.
  • Production d’alcènes par vapocraquage des coupes légères (chaînes courtes) obtenues lors de la distillation fractionnée des pétroles. Par exemple:
    CH3—CH2—CH2—CH3(g) 2 CH2=CH2(g) + H2(g)

2. Techniques ne modifiant pas le nombre d’atomes de carbone.

2.1 Déshydrogénation.

Une déshydrogénéation fait apparaître une double liaison entre deux atomes de carbone liés par une liaison simple par élimination d’un atome d’hydrogène porté par chaque atome de carbone concerné. Par exemple:

2.2. Ramification du squelette carboné.

Il s’agit de la transformation, à température modérée (120°C à 200°C,) d’une chaîne linéaire en chaîne ramifiée. De ce point de vue c’est aussi une isomérisation. Par exemple:

2.3 Cyclisation.

Dans des conditions voisines des précédentes, la cyclisation consiste à transformer un alcane linéaire en cyclane (alcane à chaîne fermée). Cette transformation n’est possible que pour des alcanes possédant au moins 5 atomes de carbone. Par exemple:

2.4 Cyclisation et déshydrogénation.

La transformation précédente peut être réalisée à une température plus élevée (voisine de 500°C) et en présence d’un catalyseur (par exemple le platine Pt). Elle s’accompagne alors d’une déshydrogénation (élimination d’une molécule de dihydrogène) et conduit à l’apparition d’un cycle benzénique.

3. Techniques permettant d’allonger la chaîne carbonée.

3.1 L’alkylation.

Cette technique consiste à substituer (remplacer) un atome d’hydrogène d’une chaîne carbonée par un groupe alkyle. On peut la réaliser en combinant un alcane et un alcène (opération inverse du craquage). Par exemple:

C4H10(g) + C4H8(g) C8H18(g)

3.2 La polymérisation.

Cette technique consiste en une addition répétée d’un très grand nombre de molécules insaturées appelées monomères. Elle conduit à une macromolécule appelée polymère. Par exemple:

n est appelé indice de polymérisation et le groupe —CH2—CHA— est appelé motif du polymère.

Voici quelques exemples de polymères et leurs principales applications:

Monomère

Polymère

Applications

Ethylène

Polyéthylène (PE)

Emballage d’aliments, films plastiques
flacons, bidons…

Propène

Polypropylène

Objets moulés résistants, récipients
valises, pare-choc…

Chlorure de vinyle

Polychlorure de vinyle (PVC)

Tuyau, canalisations, bouteilles
Volets…

Styrène

Polystyrène (PS)

Casiers de réfrigérateurs, mobilier transparent, jouets…

Cyanure de vinyle

Polyacrilonitrile (PAN)

Fibres synthétiques, vêtements

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