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Les molécules composées d’atomes d’oxygènes

Par Mathieu le 11/11/2009 Ressources > Physique-Chimie > Première S > Les Composés Oxygénés en Chimie
Table des matières
    Un composé oxygéné est un corps pur organique dont la molécule comporte au moins un atome d’oxygène.

    On appelle fonction organique un groupement d’atomes de carbone, oxygène et hydrogène d’une molécule qui sont agencés d’une certaine façon et qui ont des propriétés identifiables. La nomenclature chimique utilise les fonctions contenues par un molécule pour déterminer son nom.

    D’une manière synthétique, la nomenclature utilise le nom de l’alcane que constitue la chaîne carbonée et lui ajoute un suffixe qui traduit la fonction organique portée par la molécule.

    Afin de garantir la bonne compréhension des explications qui suivront, on rappelle ici les dénominations des alcanes ainsi que vus en seconde

    méthane

    éthane

    propane

    butane

    pentane

    2-méthyl-butane

    Les alcools sont identifiables grâce à la fonction organique alcool. Elle consiste en un groupe -OH lié à l’un des carbones de la chaîne carbonée d’un alcane. En réalité, il y a trois classes d’alcools. On les distingue en fonction du nombre de groupes alkyles auxquels il est lié. On reviendra plus tard sur l’importance de la distinction des alcools selon leur classe. Le tableau de synthèse à retenir est le suivant :

    Formule générale
    Classe
    Exemple
    Nom
    Primaire
    Ethanol
    Secondaire
    Propan-2-ol
    Tertiaire
    Méthyl-propan-2-ol
    Leur groupe fonctionnel présente de graves risques de confusion avec le groupement carboxylique. Il convient de bien y prêter attention.

    Formule générale développée
    Exemple
    Nom
    Ethanal
    Ils ont un groupement fonctionnel assez proche de celui des aldéhydes.

    Formule générale développée
    Exemple
    Nom
    Acide éthanoïque
    Leur groupement fonctionnel consiste en un atome d’oxygène lié à un carbone de milieu de chaîne par une double liaison.

    Formule générale développée
    Exemple
    Nom
    Butanone
    On a déjà pu étudier la signification du terme d’oxydation et les particularités de la réaction qu’il recouvre. Dans le cas précis de l’oxydation des alcools, il faut noter que l’on parle d’oxydation ménagée parce qu’il n’y a pas de rupture des liaisons entre les atomes de carbones. Ces liaisons sont maintenues aussi ne parle-t-on pas d’une réaction complète puisque la destruction de ces liaisons n’a pas lieu.

    Il s’agit d’une réaction ménagée parce qu’elle conserve le squelette carboné de la molécule.

    La classe de l’alcool qui subit l’oxydation ménagée va déterminer la nature de ses produits :

    • les alcools tertiaires ne peuvent pas subir d’oxydation ménagée.
    • L’oxydation ménagée des alcools primaires et secondaires peut se faire par trois moyens :
      • Par un oxydant en milieu acide ( par exemple le permanganate de potassium)
      • Par le dioxygène de l’air en présence d’un catalyseur.
      • Par déshydrogénation sur du cuivre ou du platine en présence d’un catalyseur.

    On arrive à des résultats différents selon la classe de l’alcool qui a été utilisé comme réactif. Certains des produits d’une oxydation ménagée peuvent eux-même subir une réaction d’oxydation ménagée. C’est notamment cette propriété qui nous permettra de tester le produit de la première oxydation ménagée et donc d’en déduire la classe de l’alcool qui l’a subie.

    Classe de l’alcool
    Produit de son oxydation
    Produit de l’oxydation du produit de son oxydation
    Primaire
    Aldéhyde
    Acide carboxylique
    Secondaire
    Cétone
    Pas d’oxydation ménagée des cétones
    Tertiaire
    Pas d’oxydation ménagée des alcools tertiaires

    On notera les équations-bilan des réactions suivantes :

    Test à la 2, 4DNPH

    La 2, 4 Dinitrophénylhydrazine caractérise les fonction aldéhydes et cétones en donnant avec elles un précipité jaune-orangé abondant.

    Test au réactif de Tollens

    Il s’agit du nitrate ammoniacal qui agit comme un oxydant en milieu basique et est réduite en argent métallique par la présence d’un aldéhyde qui agit alors comme un réducteur.

    Test à la liqueur de Fehling

    La liqueur de Fehling agit comme un oxydant basique contenant des ions Cu2+ sous une forme dite complexée. Ces ions lui donnent une coloration bleu-roi et ils sont réduits par des aldéhydes si l’on procède à un chauffage modéré. La solution prend alors une coloration rouge brique.

    Les pièges de la leçon :

    • bien faire attention aux coefficients stoechiométriques.
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