Seconde Première S Terminale S Tout Niveau
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Les formules topologiques

Par Yann le 15/03/2017 Ressources > Physique-Chimie > Terminale S > Chimie organique > Les formules topologiques
Table des matières

    Intéret de la représentation topologique
    Une molécule organique ne peut être représentée de manière précise par une formule brute qui ne permet pas d’identifier les différents groupements chimiques qu’elle comporte et qui la caractérisent.
    La formule développée remédie à cette insuffisance et permet de visualiser l’enchainement des atomes d’une molécule mais elle peut être très longue à écrire si la chaine carbonée comporte de nombreux atomes.
    La formule semi-développée permet de simplifier la représentation d’une molécule ( en omettant l’écriture des liaisons carbone-hydrogène )tout en conservant les informations essentielles.
    La représentation topologique permet quant à elle de pousser encore plus loin la simplification de l’écriture sans perdre les informations qui permettent de décrire la structure de la molécule.

    Règles d’écriture d’une formule topologique
    L’écriture d’une formule topologique tient compte des particularités essentielles des molécules organiques:
    – qui contiennent toujours comme éléments chimiques de base du carbone et de l’hydrogène
    – qui ont toujours un  » squelette  » constitué d’une chaine carbonée
    – dont les atomes de carbone forment toujours quatre liaisons ( quatre liaisons simples, deux simples et une double ou une triple et une simple )
    On peut ainsi écrire une formule topologique en appliquant les règle suivantes:
    – Les liaisons carbone – carbone sont représentées par un simple trait aux extrémités duquel se trouvent les deux carbone.
    – Lorsqu’un atome de carbone intervient dans deux liaisons successives les traits qui représentent ces liaisons forment un angle ( environ 120° ce qui correspond à l’angle des liaisons dans un carbone tétravalent possèdant une géométrie tétraèdrique )
    – Les doubles liaisons sont représentées par un double trait et les triples liaisons un triple trait
    – Les groupements sont représentés ainsi que leur liaison mais les atomes d’hydrogène n’y figurent pas ( on peut cependant facilement déduire leur présence puisqu’un atome de carbone forme toujours quatre liaisons )

    Exemples de molécules et de leur formule topologique

    NomFormule semi-développéeFormule topologique
    Ethane CH3 – CH3
    Formule topologique de l'éthane
    Propane CH3 – CH2 – CH3
    Formule topologique du propane
    Butane CH3 – CH2 – CH2 – CH3
    Formule topologique du butane
    But-1-ène CH3 – CH2 – CH = CH2
    Formule topologique du but-1-ène
    Ethanol CH3 – CH2OHFormule topologique de l'éthanol
    Acetone  (propanone)

    CH3 – CO – CH3

    Formule topologique de l'acetone
    2-chloro-propan-1-ol

    CH3 – CHCl  – CH2OH

    Formule topologique du chloropropanol
    CyclohexaneFormule semi-développée du cyclohexaneFormule topologique du cyclohexane
    BenzèneFormule semi-développée du benzèneFormule topologique du benzène

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